- 英文名称
- tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
- 分子式
- C11H15BrN2O2S
- 分子量
- 319.22
- 中文别名
- 2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯; 2-溴-6,7-二氢噻唑并[5,4-C]吡啶--5(4H)-甲酸叔丁酯; 5-BOC-2-溴-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-C]吡啶; 叔-丁基 2-溴-4H,5H,6H,7H-[1,3]噻唑并[5,4-C]吡啶-5-甲酸基酯; tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate; 2-Bromo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylicacidtert-butylester; 2-Bromo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine, N-BOC protected; Thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylic acid, 2-bromo-6,7-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester; tert-butyl 2-bromo-4H,5H,6H,7H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate; 5-Boc-2-bromo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine; tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate; 2-Methyl-2-propanyl 2-bromo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
- 用途
- - 2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯是用于合成四氢噻唑并吡啶的试剂，四氢噻唑并吡啶是平滑（smo）受体的有效拮抗剂。
- 应用背景
噻唑环是一类重要的含氮硫杂原子的五元芳杂环，其特殊的结构使得噻唑类化合物在化学、药学、生物学和材料科学等诸多领域具有广阔的应用前景，显示出巨大的开发价值，受到广泛关注。在医药领域，噻唑类化合物可与生物体内多种酶和受体等靶点结合从而表现出多种生物活性，几乎涵盖了整个医药领域，且已经有众多噻唑类化合物用于临床。
- 制备
以4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯为起始物料，经溴代反应制备得到关键中间体3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯，后与硫脲环合制备目标化合物2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。合成反应式如下图：
2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯合成反应式
使用适当的材料和适当的条件，根据以下实验程序制备本发明的新化合物。
3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯的制备
取洁净的单口反应瓶，加入四氢呋喃和乙醚的混合溶液，将4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和氯化铝溶于四氢呋喃和乙醚的混合溶液中，体系冷却至0°C之后，加入液溴，低温搅拌反应30分钟。使反应物料在0-5°C搅拌24小时。反应完成后，过滤获得的固体，接着在真空下浓缩母液。用乙醚将获得的粗物质磨碎，过滤固体并在真空下干燥，从而获得标题化合物3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯。
2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的制备
取洁净的单口反应瓶，加入异丙醇溶液，将3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和硫脲在异丙醇溶液中回流1小时。反应完成后，浓缩反应物料并用乙醚将所得粗物质磨碎，过滤固体并在真空下干燥，从而获得标题化合物2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。
