31161-46-3 2-溴-5-苯甲酰基噻吩

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名称和标识

中文名: 2-溴-5-苯甲酰基噻吩
英文名: 2-Bromo-5-benzoylthiophene
CAS号: 31161-46-3
分子式: C11H7BrOS
分子量: 267.14
中文别名: 2-苯甲酰基-5-溴噻吩; 2-溴-5-苯甲酰噻吩; 噻洛芬酸杂质F; 噻洛芬酸EP杂质F; (5-溴-2-噻吩基)(苯基)甲酮
英文别名: (5-Bromothien-2-yl)(phenyl)methanone; 2-Benzoyl-5-bromothiophene; (5-Bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanone; (5-Brom-[2]thienyl)-phenyl-keton; (5-bromo-[2]thienyl)-phenyl ketone; 5-benzoyl-2-bromothiophene; 5-Bromo-2-thienyl phenyl ketone; (5-Bromthiophen-2-yl)(phenyl)methanon; (5-Bromo-2-thienyl)(phenyl)methanone

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码29309090，WGK Germany:3，危险品运输编码UN 3077 9/PG 3

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

原料：苯甲酰氯（2.81g，20.0mmol）、2-溴噻吩（3.42g，21.0mmol）、氯化铝（5.34g，40.0mmol）、二硫化碳（120mL）、1M盐酸水溶液（100mL）、无水硫酸镁、硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙醚=9:1）
步骤：在剧烈搅拌下，于10分钟内将氯化铝分批加入含有苯甲酰氯和2-溴噻吩的二硫化碳溶液中；反应混合物在室温下磁力搅拌2.5小时；反应完成后，用1M盐酸水溶液淬灭；分离有机相，水相用二硫化碳萃取；合并有机相，用水洗涤，无水硫酸镁干燥；过滤后，有机相减压浓缩，残余物经硅胶柱色谱纯化
条件：室温，二硫化碳溶剂，氯化铝催化
收率：96%（5.14g）
产物表征：黄色晶体，熔点41-43℃；1H NMR（CDCl3）：δ7.84（d，2H，3J=8.0Hz），7.62（t，1H，3J=7.2Hz），7.52（t，2H，3J=7.5Hz），7.40（d，2H，3J=3.5Hz），7.15（d，2H，3J=4.0Hz）
参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, #39, p.13476-13477；[2] Patent: WO2007/50049, 2007, A1；[4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol.68, p.5,29；[5] Journal of the American Chemical Society, 1953, vol.75, p.1115

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