- 英文名称
- 2',3'-O-Isopropylideneinosine
- 分子式
- C13H16N4O5
- 分子量
- 308.29
- 中文别名
- 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(羟甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烷-4-基)-9H-嘌呤-6-醇; 2',3'-异丙叉肌苷; 2',3'-O-亞異丙基肌苷; 异丙叉基肌苷; 3'-O-异亚丙基肌苷; 2',3'-O-异亚丙基肌苷; 异丙叉肌苷; 2',3'-异丙亚基肌苷; 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-ol; 2',3'-isopropylideneinosine; 2',3'-O-Isopropylidene-D-inosine; 2',3'-O-(1-Methylethylidene)-Inosine; 9-(2,3-O-Isopropylidene-beta-D-ribofuranosyl)hypoxanthine; 2'-O,3'-O-Isopropylidene-2-deaminoguanosine; 2'-O,3'-O-Isopropylidene-6-hydroxy-6-deaminoadenosine; 2'-O,3'-O-Isopropylideneinosine; 2',3'-di-O-isopropylideneinosine; 2',3'-O-isopropyrideneinosine; 2,3-O-Isopropylideneinosine; 2',3'-O-isopropylideninosine
- 用途
- - 简介
2',3'-O-异丙叉肌苷是一种医药中间体，可用于制备卡培他滨。卡培他滨(Capecitabine)是5-氟尿嘧啶的前药。该化合物本身无细胞毒性，在体内酶的作用下经3步酶解代谢为5-FU(5-氟尿嘧啶)而发挥抗肿瘤作用。
- 制备
取肌苷100g(0.368mol)，加入400ml丙酮，在搅拌下加入40ml浓硫酸，加热至回流，待固体完全溶解后加入100g无水硫酸铜，继续回流5小时，TLC跟踪反应，待反应完毕，加入160g碳酸钠中和反应，除去无机盐，丙酮洗涤，合并滤液，减压蒸出溶剂，残渣中加入60％乙醇200ml，热溶，趁热过滤，滤液冷藏，得淡黄色晶体96g，熔点：192～196℃，收率：83.7％。
