614-47-1 反式-查耳酮

中文名称: 反式-查耳酮
英文名称: trans-Chalcone
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 反式-查耳酮
英文名: trans-Chalcone
CAS号: 614-47-1
分子式: C15H12O
分子量: 208.26
中文别名: 苯丙烯酰苯; 苯基苯乙烯基甲酮; 苯苏合香稀甲酮; 苯乙烯基本基甲酮; 苄差苯乙酮; 亚苄基代苯乙酮; 查尔酮; 1,3-二苯-2-丙烯-1-酮; 反-查耳酮; 查耳酮
英文别名: PHENYL STYRYL KETONE; (2E)-1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE; 2-BENZALACETOPHENONE; 2-BENZYLIDENEACETOPHENONE; 3-PHENYLACRYLOPHENONE; TRANS-BENZYLIDENEACETOPHENONE; 1,3-DIPHENYL-2-PROPEN-1-ONE; Phenyl (E)-2-phenylethenyl ketone; a-Benzylideneacetophenone; b-Phenylacrylophenone; β-Phenylacrylophenone; 1-Benzoyl-2-phenylethylene; chalcone; (E)-benzylideneacetophenone; phenyl trans-styryl ketone; trans-benzalacetophenone; (E)-1-Benzoyl-2-phenylethylene; β-Benzoylstyrene

物化属性

LogP: 4.013 (est)
PSA: 17.07000
XLogP3: 3.12
储存条件: Sealed in dry, Room Temperature
外观: 淡黄色固体，具有花香气味
密度

安全信息

安全说明

急性毒性类别4（经口），眼部刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3；WGK Germany:3，RTECS号:UD5576750，海关编码:29143990，存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

反式-查耳酮是一种小分子GPR52拮抗剂；是有效的脂肪酸合酶和α-淀粉酶抑制剂；引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系MCF-7凋亡；具有抗真菌和抗癌活性；竞争性抑制猪胰腺α-淀粉酶，Ki为48μM；降低凋亡相关蛋白Bcl-2的表达，诱导CIDEA基因的表达；对Bcl-2有更强的抑制作用，诱导APAF1和BAX，在24小时内强烈诱导CIDEA；抑制MCF-7细胞活力，IC20=30.23μM，IC50=58.25μM，IC80=98.03μM；对MCF-7和3T3细胞系的IC50分别为41.53μM和48.41μM；引起G1期细胞周期停滞。

医药

路线1：苯乙酮与苯甲醛一步反应

反应原料：苯乙酮、苯甲醛
反应类型：一步反应制备

路线2：苯甲醇与1-苯基乙醇在催化剂作用下反应

反应原料：[Ni（dmpymt）2] 6（5 mol％Ni）、KOH（1.0 mmol）、苯甲醇（1.5 mmol）、1-苯基乙醇（1.0 mmol）、甲苯（2.5 mL）、t-BuOH（0.5 mL）
反应条件：氮气保护下，置于70°C油浴中，缓慢稳定氮气流中搅拌36小时
后处理：冷却至室温，加水（10毫升）；用CH2Cl2（3×10 mL）萃取水溶液；无水Na2SO4干燥合并萃取液；除去溶剂；短时间快速柱色谱纯化粗产物得到反式-查耳酮