路线1:1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯的合成
- 原料:4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯(22.10 g,129.16 mmol)、四氢呋喃(200 mL)、60%氢化钠(6.72 g,167.90 mmol)、碘甲烷(12.1 mL,193.73 mmol)
- 步骤:将4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯置于500 mL茄形瓶中,冰浴冷却下分批加入四氢呋喃;缓慢加入60%氢化钠,冰浴搅拌30分钟;冰浴条件下滴加碘甲烷,室温反应6.0小时;TLC监测反应完成后,将反应液缓慢倒入冰水中,抽滤收集固体得目标产物
- 收率:84.1%(20.1 g)
- 参考文献:
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 10, p. 979 - 984
[4] Patent: US2011/306589, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[5] Patent: WO2016/144846, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 40