糖苷是新型非离子表面活性剂;作为烟草中重要的潜香类香味物质,可改善烟草香气质、增强舒适感,直接添加于卷烟中能消除香精中不稳定化合物,使香精更舒适协调,避免香味损失和破坏烟草自然香韵。
洗涤用品;烟草
路线1:化学法合成
- 方法: 始于1893年,工业化生产主要采用该方法。
- 特点: 产品一般为各种异构体和副产物的混合物(Fischer法);若要求产品纯度高则需经过加保护、活化、偶联、去保护的迂回路线(Konigs-Knorr法),但迂回方法所用催化剂价格昂贵且工艺复杂,故糖苷产品多为混合物,应用主要限于洗涤用品。
路线2:糖苷酶催化合成
- 途径: 糖苷酶催化的逆水解反应;糖苷酶催化的转糖基化反应。
- 关键点: 转糖苷化必须比糖苷水解快;产物水解速率比糖基供体的水解速率慢。
路线3:糖基转移酶催化合成
- 原理: 自然界中糖苷合成主要靠糖基转移酶作用,能特异性地催化糖基从活性中间体(如UDP衍生物)转移到目标产物分子上,具有高度选择性和催化效率;只负责糖基转移,不会引起底物或产物水解。
- 步骤: 需完成两步取代反应,首先产生糖基-酶中间复合物,接着受体完成第二步取代反应。
- 限制: 成本高、难度大,难以工业化生产。
路线4:糖苷合成酶催化合成
- 用途: 主要指合成寡糖。
- 催化途径: 分为翻转和保持两种方式。
- 翻转型:含有α-糖苷键的糖苷氟化物做糖苷中间体类似物。
- 保持型:底物是活化的β-糖苷,酶促作用下形成糖苷化甲酸为中间体。
- 后续步骤: 两者在脱糖基步骤中,均是相同的糖基转移到受体(R)生成低聚糖。
- 特点: 具有立体选择性和区域选择性,效率高、时间短、底物便宜,是寡糖工业化生产的新选择。
路线5:全细胞催化合成