(S)-1-BOC-2-甲基-[1,4]二氮杂环庚烷具有特定的手性中心和保护基团BOC(叔丁氧羰基),通常用于医药和生物活性分子的合成过程中。
医药
合成路线:
- 原料:(S)-3-甲基-4-((2-硝基苯基)磺酰基)-1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯(2.60 kg,6.51 mol)、乙腈(20 L)、碳酸钾(1.79 kg,13.0 mol)、苯硫酚(2.15 kg,19.5 mol)、2N盐酸、乙酸乙酯、碳酸钾、硫酸镁等
- 步骤:
- 将原料溶解于乙腈中,加入碳酸钾;
- 20℃或更低温度下缓慢加入苯硫酚(耗时6小时),20℃搅拌18小时;
- TLC监测原料消耗完全后,过滤、滤液浓缩;
- 残余物溶于冰水,2N盐酸调pH至3,乙酸乙酯洗涤;
- 水层碳酸钾碱化至pH9,乙酸乙酯萃取;
- 有机层硫酸镁干燥,过滤浓缩得黄色油状产物;
- 收率:85.7%;
- 纯度:化学纯度97.5%,光学纯度99.9% ee(通过甲硅烷基氯衍生物测定);
- 参考文献:Synthesis (Germany), 2012, vol. 44, # 20, p. 3171 - 3178;Patent: US2013/144054, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0084; 0085