178752-79-9 3-(二甲基氨基)苯硼酸

危险品运输编号:UN 3335，WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29319090，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

路线1：以3-溴-N,N-二甲基苯胺为原料

• 原料：3-溴-N,N-二甲基苯胺（500 mg，2.50 mmol）；四氢呋喃（THF，8 mL）；正丁基锂（1.6 M于己烷中，1.56 mL，3.75 mmol）；硼酸三甲酯（1.11 mL，10.0 mmol）；2 M盐酸（3 mL）；饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液；乙酸乙酯（3 × 10 mL）
• 步骤：将3-溴-N,N-二甲基苯胺溶解于THF中，冷却至-78℃；缓慢滴加正丁基锂，保持-78℃搅拌5分钟；加入硼酸三甲酯，-78℃搅拌1小时后缓慢升温至-20℃（20分钟）；加入2 M盐酸搅拌5分钟，用饱和NaHCO3溶液中和；乙酸乙酯萃取（3次），合并有机相减压浓缩得粗产物；硅胶快速柱色谱纯化（洗脱剂：丙酮/二氯甲烷=1:1，v/v）
• 收率：61%（251 mg）
• 参考文献： [1] Patent: US2006/270686, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [3] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 28, p. 11667 - 11673 [4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 18, p. 4814 - 4817,4