203395-59-9 阿立哌唑溴代杂质

名称和标识

中文名: 阿立哌唑溴代杂质
英文名: 7-(4-bromobutoxy)-1H-quinolin-2-one
CAS号: 203395-59-9
分子式: C13H14BrNO2
分子量: 296.16
中文别名: 7-(4-溴丁氧基)-2(1H)喹啉酮; 依匹哌唑中间体; 阿立哌唑溴杂质; 7-(4-溴丁氧基)-喹啉-2(1H)-酮; 溴乙哌唑杂质28
英文别名: 7-(4-Bromobutoxy)-2(1H)-quinolinone; Aripiprazole Bromo Impurity; 2(1H)-Quinolinone,7-(4-bromobutoxy)-; 7-(4-bromobutoxy)quinolin-2(1H)-one; 7-(4-Bromobutoxy)-1H-quinolin-2-one

安全说明

WGK Germany: WGK 3；存储类别:11 - 可燃固体

用途与制备

路线1：7-(4-溴丁氧基)-2(1H)-喹啉酮的合成

步骤：向装有磁力搅拌子和氩气保护装置的500 mL双颈圆底烧瓶中加入7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮（5b，10 g，0.033 mol）和THF（200 mL）；室温下加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（30.4 g，0.13 mol），搅拌至反应完成（TLC监测）；减压蒸发去除THF，残余物用水（200 mL）洗涤，乙酸乙酯（3×100 mL）萃取；合并有机层，饱和食盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压浓缩得粗产物；粗产物经柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷）得目标化合物8b。
收率：98.99%（9.8 g）
表征数据： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ 11.57 (s, 1H), 7.77 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 6.83-6.69 (m, 2H), 6.27 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.02 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.03-1.89 (m, 2H), 1.89-1.74 (m, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d₆): δ 162.67, 160.72, 141.05, 140.44, 129.69, 118.97, 113.77, 111.19, 99.05, 67.28, 35.26, 29.46, 27.74; ESI-MS: 296 [M + H]⁺; HPLC纯度：99.26%（保留时间：11.545分钟；检测波长：210 nm；色谱柱：X Bridge C-18, 150×4.6 mm，粒径5 μm；流动相：A) 0.1% TFA水溶液，B) 乙腈；梯度程序：0 min/10% B, 3 min/10% B, 15 min/95% B, 23 min/95% B, 25 min/10% B, 30 min/10% B；流速：1.0 mL/min；稀释剂：乙腈:水（80:20））
参考文献： [1] Journal of Chemical Sciences, 2018, vol. 130, # 6, [2] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 24, p. 4337 - 4341

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