99267-18-2 联苯菊酯

中文名称: 联苯菊酯
英文名称: Bifenthrin
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 联苯菊酯
英文名: Bifenthrin
CAS号: 99267-18-2
分子式: C23H22ClF3O2
分子量: 422.87
中文别名: 氟氯菊酯; 天王星; 虫螨灵; 毕芬宁; (1R,S)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-2-甲基-3-苯基苄酯; (Z)-(1S)-反式-(2-甲基[1,1'-二苯基]-3-基)甲基 3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸酯
英文别名: (1α,3α(Z))(±)(2-methyl(1,1′-biphenyl)-3-yl)methyl-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcy-clopropanecarhoxylate; [1alpha,3alpha(z)]-(+-)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl; 2-methylbiphenyl-3-ylmethyl-(z)-(1rs)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en; 2-methylbiphenyl-3-ylmethyl(z)-(1rs,3rs)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en; trans-Bifenthrin; Brookade

物化属性

Henry's Law Constant: 9.9×10⁰ mol/(m³·Pa) (25 °C, Duchowicz et al. 2020)
LogP: 7.300 (est)
PSA: 26.30000
外观: 白色至灰白色或米白色固体
密度: 1.212 g/ml (25 °C)

安全信息

安全说明

危险品运输编号:UN 2588，危险等级:6.1(b)，包装类别:III，海关编码:29162090，存储类别:6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2），剧毒的危险物质。危险性类别:急性毒性类别2 经口，急性毒性类别3 吸入，危害水生环境-急性危害类别1，危害水生环境-长期危害类别1，致癌性类别2，皮肤致敏物类别1，特异性靶器官毒性-反复接触类别1。毒性:LD50 orally in rats: 54.5 mg/kg; LD50 dermally in rabbits: >2000 mg/kg (Doel)。WGK Germany:3，RTECS号:GZ1227800。

生产及用途

用途与制备

拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂，可用于防治棉铃虫、红铃虫、茶尺蠖、茶毛虫、苹果或山楂红蜘蛛、桃小食心虫、菜蚜、菜青虫、菜小蛾、柑橘潜叶蛾、棉红蜘蛛、梨小食心虫、山楂叶螨、柑桔红蜘蛛、黄斑蝽、茶翅蝽、茄子红蜘蛛、茶细蛾、温室白粉虱等害虫；具有击倒作用强、广谱、高效、快速、长残效的特点，以触杀作用和胃毒作用为主，无内吸作用。

农药

路线1：2-苯基苯甲酸为起始原料

步骤1：2-苯基苯甲酸与SOCl₂反应制得2-苯基苯甲酰氯
步骤2：2-苯基苯甲酰氯与二甲基甲酰胺反应制得相应的2-苯基苯甲酰胺
步骤3：2-苯基苯甲酰胺经氢化锂铝还原制得2-苯基二甲苄胺
步骤4：2-苯基二甲苄胺与CH₃I反应制得相应的铵盐
步骤5：铵盐经异构化后与氯甲酸乙酯反应，制得2-甲基-3-苯基氯苄
步骤6：2-甲基-3-苯基氯苄与相应的酸在KOH存在下，于乙腈中回流16h，制得联苯菊酯

路线2：3，3-二甲基-1-烯戊酸与2-甲基-3-苯基溴苄为起始原料

步骤：经缩合、环合、脱氯化氢制得联苯菊酯

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