路线1：3-（苄氧基）丙胺的制备
- 步骤：在室温下，将60%氢化钠分散体（4g，0.1mol）缓慢加入搅拌中的3-氨基-1-丙醇（7.51g，0.1mol）的四氢呋喃（THF，150mL）溶液中；氮气保护下搅拌30分钟后，加入溴化苄（11.9mL，0.1mol）；室温搅拌10小时后真空浓缩；残余物在1N盐酸水溶液和二氯甲烷（CH₂Cl₂）之间分配；水层用10%氢氧化钠水溶液调节至pH 10，二氯甲烷（3×100mL）萃取；合并有机相，硫酸镁（MgSO₄）干燥，真空浓缩；硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇3:1至2:1，v/v）。
- 收率：8.3%，黄色油状物。
路线2：酰胺化反应制备化合物8
- 步骤：0℃下，将1,3-二环己基碳二亚胺（14.4mg，0.07mmol）的二氯甲烷（2mL）溶液滴加到化合物5（32mg，0.07mmol）、3-（苄氧基）丙胺（0.07mmol）和1-羟基苯并三唑水合物（9.5mg，0.07mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液中；室温搅拌18小时后真空浓缩；硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇30:1，v/v）。
- 收率：36mg，85%，浅黄色液体。
- 表征：1H NMR（CDCl₃）δ 8.05（s，1H，H4），7.44（d，1H，H5，J = 8.7Hz），7.19-7.28（m，11H，H6 + 2×OCH₂Ph），6.78-6.82（m，3H，H2' + H5' + H6'），6.06（AB，2H，3',4'-OCH₂O-，J = 6.9Hz，J = 1.5Hz），5.84（AB，2H，7,8-OCH₂O-，J = 4.2Hz，J = 1.5Hz），4.45（s，4H，2×OCH₂Ph），4.38（s，2H，2-CH₂OBn），3.55（m，4H，3-CONHCH₂CH₂CH₂OBn），1.87（五重峰，2H，3-CONHCH₂CH₂CH₂OBn，J = 6.3Hz）；MS（FAB，阳性）m/z 604 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 2, p. 534 - 546
[2] Patent: WO2005/107742, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41
