90776-59-3 杂氮双环磷酸酯

中文名称: 杂氮双环磷酸酯
英文名称: Beta-Methyl Vinyl Phosphate
CAS号
分子式: C₂₉H₂₇N₂O₁₀P
分子量: 594.51
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 杂氮双环磷酸酯
英文名: Beta-Methyl Vinyl Phosphate
CAS号: 90776-59-3
分子式: C29H27N2O10P
分子量: 594.51
中文别名: MAP(1Β-甲基碳青霉烯双环母核); 1b-甲基碳青霉烯双环母核(MAP); 比阿培南等培南类主环; [4R-[4a,5b,6b(R*)]]-3-二苯基磷酰氧基-6-(1-羟基乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸对硝基苄酯; 1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸,3-[(二苯氧基氧膦基)氧]-6-[(1R)-1-羟乙基]-4-甲基-7-氧代,(4-硝基苯基)甲酯,(4R,5R,6S)-; 1Β-甲基碳青霉烯双环母核; 母核-MAP; 1B-甲基碳青霉烯双环母核
英文别名: p-nitrobenzyl (1r,5r,6s)-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-2-; P-NITROBENZYL (1R,5R,6S)-6-[(1R)-1-HYDROXYETHYL]-2-[(DIPHENYLPHOSPHONO)OXY]-1-METHYLCARBAPEN-2-EM-3-CARBOXYLATE; P-NITROBENZYL (1R,5R,6S)-6-[(1R)-HYDROXY ETHYL]-2-[(DIPHENYLPHOSPHONO)OXY]-1-METHYL CARBAPEN-2EM-3-CARBOXYLATE; 3-(DIPHENOXY-PHOSPHORYLOXY)-6-(1-HYDROXY-ETHYL)-4-METHYL-7-OXO-1-AZA-BICYCLO[3.2.0]HEPT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID 4-NITRO-BENZYL ESTER; (4r,5s,6s)-3-(diphenyloxy)phosphoryloxy-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate; 4-NITROBENZYL (1R,5R,6S)-6-[(1R)-1-HYDROXYETHYL]-2-[(DIPHENYLPHOSPHONO)OXY]-1-METHYLCARBAPEN-2-EM-3-CARBOXYLATE; 4-NITROBENZYL-(1R,5R,6S)-6-[(1R)-1-HYDROXYETHYL]-2-[(DIPHENYLPHOSPHONO)OXY]-1-METHYLCARBAPEN-2-EM-3-CARBOXYLIC ACID; 4-Nitrobenzyl (4R,5R,6S)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate; 4-Nitrobenzyl (4R,5R,6S)-3-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate; (4-nitrophenyl)methyl (4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

物化属性

LogP: 2.13
PSA: 167.23000
储存条件: Sealed in dry, 2-8°C
外观: 白色至类白色固体
密度: 1.47±0.1 g/cm³
折射率: 1.653
沸点: 722.4±60.0 °C
溶解度: 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
熔点: 129-131 °C
蒸汽压: 0.0±2.5 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 14.36±0.20
闪点: 390.7±32.9 °C

生产及用途

用途与制备

用作医药中间体，可用于制备替比培南匹伏酯。

医药

路线1：以4-β-甲基氮杂双环酮酯（X）和氯磷酸二苯酯为原料合成化合物（CAS: 93711-81-0）

步骤：将4-β-甲基氮杂双环酮酯（X）的溶液置于冰浴中冷却至-10至-15℃，在氮气保护下，依次加入二异丙基乙胺（14.57 g，0.113 mol）和氯磷酸二苯酯（27.54 g，0.102 mol）；保持反应混合物在相同温度下搅拌5小时，直至通过TLC检测确认化合物（X）完全消失；反应结束后，反应混合物中析出大量白色晶体，随后向混合物中加入石油醚（300 mL）和3.5%的磷酸二氢钠水溶液（300 mL），搅拌洗涤晶体；经过滤后，滤饼依次用石油醚（100 mL）和水（500 mL）洗涤，干燥后得到目标产物PNB（4R，5S，6S）-3-（二苯氧基）磷酰氧基-6-[（1R）-1-羟乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯（XI）。
收率：81%。
纯度：98%。
产物物理化学性质：[α]D25 = +40~+44°（c = 0.5，甲醇）；熔点：125-126℃；IR（KBr）νmax cm-1：1780，1745，1605；1H NMR（CDCl3）δ：1.24（3H，d），1.35（3H，d），2.38（1H，d，J = 3.2 Hz），3.35（1H，dd），3.52（1H，m），4.26（1H，dd），4.30（1H，m），5.24-5.41（2H，ABq），7.29（10H，m），7.58和8.18（2H，d）。
参考文献： [1] Patent: WO2007/104219, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [2] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 15, p. 4243 - 4249 [3] Journal of Antibiotics, 1998, vol. 51, # 8, p. 757 - 770 [4] Patent: WO2007/31858, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 13

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