化学合成；生命科学；医药，第三代头孢菌素类广谱抗生素，对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用，对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素，对β-内酰胺酶很稳定，须注射给药；临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等；临床上主要用于敏感菌引起的各种感染，如呼吸系统感染、腹膜炎、胆囊炎、肾盂肾炎、尿路感染、脑膜炎、败血症、骨和关节感染、盆腔炎、子宫内膜炎、淋病、皮肤及软组织感染等；用于敏感菌引起的上下呼吸道、胆道、泌尿道、生殖器、骨及骨关节、皮肤及软组织感染，败血症，脑膜炎，腹膜炎，中耳炎，淋病等
医药
路线1：以7-ACA为原料的合成方法
- 步骤1：将7-ACA悬浮于碳酸二甲酯、冰醋酸及三氟化硼碳酸二甲酯络合物的混合物中，然后加入1-甲基-5-巯基四氮唑反应，结晶后得固体TZA
- 步骤2：将TZA悬浮于有机溶剂中，加入六甲基二硅胺烷回流后待用；然后将羟基哌酮溶解于N，N-二甲基乙酰胺、上述有机溶剂的混合物中，降温，滴加三氯氧磷反应；将TZA回流液滴加于羟基哌酮酰氯液中开始缩合反应，结晶后得头孢哌酮酸
- 步骤3：将头孢哌酮酸溶于丙酮和水的混合液中，滴加碱液至pH值为7.0，搅拌反应后快速加入丙酮进行结晶，然后抽滤，丙酮洗涤，干燥后得到头孢哌酮钠白色固体
路线2：以7-ACA为原料的另一种合成方法
- 步骤1：在氮气保护、0℃和搅拌下，往三氟化硼一乙醚络合物中，加入1-甲基-5-巯基-1，2，3，4-四氮唑，冷至-5℃，再分批加入7-ACA，升至25℃反应2h；在15～20℃加入对甲苯磺酸一水合物，再滴加6mol/L盐酸，在20℃和0～5℃下各搅拌lh；滤集晶体，乙腈-丙酮洗2次，得化合物(I)，收率82%
- 步骤2：化合物(I)溶于二甲基乙酰胺(DMA)中，在10℃和搅拌下，滴入三甲基氯硅烷，25℃搅拌1h，得化合物(I)的溶液，直接用于下步反应
- 步骤3：化合物(Ⅱ)溶于DMA，在-20℃下滴加三氯氧磷，搅拌2h；滴入上述的化合物(I)的溶液，搅拌1h；升至20℃，分批加入碳酸氢钠，以控制反应液Ph值为2；加水，搅拌2h；在剧烈搅拌下，将反应液缓慢倾入水中；滤集固体，乙腈-水重结晶，得白色的头孢哌酮晶体，收率52.3%，熔点169～171℃，[α]D23-35.5°
- 后续处理：以7-ACA为原料，先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体，然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2，3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合，经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶，用碳酸氢钠溶解，可得头孢哌酮的钠盐
路线3：以7-[(D)-2-氨基-2-对羟基苯基乙酰胺基]-3-[[(1-甲基-1，2，3，4-四唑-5一基)硫]甲基]头孢烯-4-羧酸为原料的合成方法
