路线1：以1,8-辛二醇为原料合成8-溴-1-辛醇
- 步骤：将16g（110mmol）1,8-辛二醇溶解于250ml甲苯中；加入15.5ml氢溴酸（137mmol，1.25当量，48％水溶液）；反应混合物与Dean-Stark分水器连接，回流除去生成的水；反应8小时后冷却至室温，依次用蒸馏水洗涤两次、盐水洗涤一次；经无水硫酸钠干燥后过滤并蒸发溶剂，得到8-溴-1-辛醇。
- 收率：定量。
- 产物性质：核磁共振氢谱显示有微量甲苯残留，但不影响后续反应；密度测定（D2O校准）：1.23g/ml（文献值：1.22g/ml）；13C NMR（CDCl3，ppm）数据：62.95（CH2OH），34.04（BrCH2CH2），32.78/32.71（BrCH2及CH2CH2OH），29.23/28.73/28.09/25.65（CH2）。
- 参考文献：[1] Patent: WO2018/108948, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 55；[2] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 30-31, p. 7369 - 7377；[3] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 13, p. 5281 - 5294；[4] Phytochemistry, 1996, vol. 42, # 6, p. 1617 - 1620
路线2：以1,6-辛二醇为原料合成8-溴-1-辛醇
- 步骤：在反应瓶A和反应瓶B组成的液-液提取器中，A瓶放置14.6g1,6-辛二醇、80mL47%的氢溴酸、10g新制的溴化亚铜及70mL溶剂；B瓶放入180mL正庚烷；加热B瓶至回流后，加热A瓶；反应18h后停止加热，冷至室温；B瓶溶液用水洗至中性，干燥，浓缩得粗产品。
- 条件：B瓶外浴温度145℃；A瓶外浴温度75℃。
- 收率：>95%。
- 产物性质：折射率1.4771。
