65052-63-3 盐酸头孢他美

中文名称: 盐酸头孢他美
英文名称: Cefetamet hydrochloride
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 盐酸头孢他美
英文名: Cefetamet hydrochloride
CAS号: 65052-63-3
分子式: C14H15N5O5S2
分子量: 397.43
中文别名: 头孢他美;7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亚氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮杂二环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸;头孢他美酸;7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亚氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;盐酸头孢他美;头孢噻肟杂质A(EP);头孢噻肟EP杂质A;[6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
英文别名: (6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Aminothiazole-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octa-2-ene-2-carboxylic acid;FR-13300;LY-97964;Cefyl;Globocef;LY-097964;Ro．15-8074：Ro-15-8075;7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrochloride

物化属性

形态: 固体
颜色: 白色至类白色
储存条件/存储条件: Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
密度: 1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率: 1.821

安全信息

安全说明

海关编码:2941906000

生产及用途

用途与制备

盐酸头孢他美系酯型口服第三代头孢菌素，对革兰阳性菌的抗菌活性与头孢克肟相同，优于头孢克洛，尤其对肺炎链球菌、酿脓链球菌的抗菌活性强；对多种革兰阴性菌如大肠埃希菌、变形杆菌、肺炎克雷伯菌、流感嗜血杆菌、淋球菌有明显抗菌活性，尤其对沙雷菌属、吲哚阳性变形杆菌、肠杆菌属及枸橼酸菌属的抗菌活性明显增强。对细菌产生的β-内酰胺酶稳定。对假单胞菌、支原体、衣原体、肠球菌等无效。适用于治疗敏感菌所致的呼吸道和泌尿系感染；用于敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、扁桃炎、支气管扩张症、急性支气管炎等；合成盐酸头孢他美酯的中间体。

医药

路线1：

步骤1：制备活性酯(I)溶液：将2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸悬浮于四氢呋喃中，在0℃下滴加半量的三氯氧磷，保持温度不超过5℃，滴完反应30min；加入二甲基甲酰胺和另一半量的三氯氧磷，在0℃下反应1h，得活性酯(I)的溶液，冷至-5℃备用。
步骤2：制备7-ADCA硅酯(Ⅱ)溶液：7-ADCA、双-三甲基硅脲和乙酸乙酯，在75～77℃下回流2h，得7-ADCA硅酯(Ⅱ)的溶液，冷至-5℃。
步骤3：缩合反应：将7-ADCA硅酯(Ⅱ)的溶液和活性酯(I)的溶液合并，在-5～0℃下搅拌2h；升至15℃，加水，搅拌30min；分出水层，用氢氧化钠溶液调至pH=2.6～3.0，放置析出结晶；过滤，丙酮重结晶，得头孢他美。
收率：82%。