506-32-1 花生四烯酸

干冰运输无危险描述。乙醇危险品运输编号UN1170，类别3，包装等级PG 2；WGK Germany:3；RTECS号CE6675000；F:8-10-23；海关编码29161900；存储类别10 - 可燃性液体；危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2；毒性dns - mus:mmr 10 mg/L CRNGDP 5,1123,84

生命科学领域用作组织培养基、参比标准品、化学合成原料；食品领域作为营养强化剂，用于婴幼儿配方奶粉、学龄前儿童配方奶粉等，对婴幼儿大脑、神经及视神经系统发育重要；医药领域用于合成前列腺素、血栓烷素和白细胞三烯等生物活性物质，调节心脏兴奋性、参与神经内分泌、促进细胞分裂、抑制血小板聚集，在治疗冠心病、糖尿病及预防脑血管疾病等方面起作用；化妆品领域用于调节人体细胞膜通透性。

医药;食品;化妆品

路线1：微生物发酵法

• 步骤：由白被孢霉菌(Mortierella alpina)经发酵培养所得菌丝体，过滤、压榨后得干菌体约3%，用CO2超临界萃取后精制而得含AA约45%，另含α-亚麻酸和γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸的油脂约20％。

路线2：溴化脱溴法

• 油醚液制备：称取绞碎的猪肾上腺40kg，加等体积95%乙醇和2.5kg氢氧化钾，调pH10，搅匀，加热充氮回流至皂化完全得皂化液；冷却至50℃，加等体积盐酸调pH3，分层，乳化层用乙醚提取，合并乙醚提取液及油层，浓缩至半，置-20℃冷库过夜，于0℃过滤，滤渣用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩至半，再置-20℃冷库过夜，反复处理得油醚液。
• 脱溴液制备：将溴醚液(0℃以下配制，V溴:V乙醚=1：2)加入油醚液中，边加边激烈搅拌至溴化完全，析出橘黄色沉淀，倾泻弃去溴醚液，沉淀用乙醚洗至洗涤液无色，晾干得溴化物；将100g溴化物研细，加100g锌粉、750-1000ml甲醇、2-4ml盐酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，过滤，滤渣用适量甲醇洗涤，合并滤液和洗涤液得脱溴液。
• 花生四烯酸甲酯制备：将脱溴液浓缩至1/3体积，加3倍量水，加4mol/L盐酸调pH3，加乙醚提取3-4次，合并乙醚提取液，加无水硫酸钠，充氮浓缩除去乙醚得粗制油；加2-3倍含饱和氯化氢的甲醇，置70-80℃水浴中回流6h，加2mol/L氢氧化钠调pH5-6，过滤，沉淀用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩除去有机溶剂得甲酯液，再进行高真空蒸馏，取190-200℃馏分得花生四烯酸甲酯。
• 成品制备：取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，浓缩除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L盐酸调pH3；加乙醚提取，醚层加水洗至pH5-6，加无水硫酸钠，充氮减压浓缩除去乙醚得成品。

路线3：尿素包合法

• 混合脂肪酸乙醚液制备：取猪肾上腺匀浆，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，过滤得滤液，浓缩除去乙醇，加乙醚提取，浓缩除去乙醚得类脂物；加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氢氧化钾调pH10以上，充氮回流得混合脂肪酸钾盐；加酸调pH3，加乙醚提取得混合脂肪酸乙醚液。
• 混合不饱和脂肪酸制备：取混合脂肪酸乙醚液，浓缩除去乙醚，加10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷冻结晶，每次2h，过滤，滤液浓缩除去丙酮得混合不饱和脂肪酸。
• 成品制备：将混合不饱和脂肪酸用适量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷冻结晶，过滤，滤液加无水硫酸钠干燥，蒸去甲醇得成品。

路线4：油酸为原料合成

• 以油酸为原料经去饱和制得亚油酸；亚油酸在ω-3脱氢酶作用下生成α-亚麻酸，在ω-6脱氢酶作用下生成γ-亚麻酸；α-亚麻酸经C2链增长得二十碳三烯酸，再经去饱和制得花生四烯酸。

路线5：其他来源与制备

• 植物来源有十字花科植物荒野独行莱、北美独行菜油等，还存在于人体肝、脑、特定组织、动物脂肪中，人脂肪中含量较少，是构成动物磷脂的重要组成部分，可以化学合成；从炔丙氧基四氢吡喃和1-庚炔制备。