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首页/化工词典/30516-87-1 齐多夫定

30516-87-1 齐多夫定

中文名称: 齐多夫定
英文名称: Zidovudine
CAS号
分子式: C₁₀H₁₃N₅O₄
分子量: 267.241
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 齐多夫定
英文名: Zidovudine
CAS号: 30516-87-1
分子式: C10H13N5O4
分子量: 267.241
中文别名: 3′-叠氮-3′-脱氧胸苷; 1-[4-迭氮基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮; 3'-叠氮-3'-脱氧胸甙; 叠氮脱氧胸苷; 叠氮胸苷; 3'-叠氮脱氧胸苷; 1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-β-D-呋喃核糖基)胸腺嘧啶

英文别名

3'-Deoxy-3'-azidothymi; 1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione; 1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione; 1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione; 1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione; Retrovis; bwa509u; Azitidin; BW-A509U; 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine; ZVD; 3'-azido-3'-droxythymidine; retrovir; Timazid; ZDV; 1-(3-Azido-2,3-Dideoxy-Beta-D-Ribofuranosyl)Thymine; Azidothymidine; AZT

物化属性

LogP: -0.53
PSA: 134.07000
储存条件: 2-8 °C
外观: 白色至类白色或灰白色粉末，无味
密度: 1.3382 (rough estimate)
折射率: 47 ° (C=1, H₂O)
敏感性: Light Sensitive & Hygroscopic
比旋光度: D25 +99° (c = 0.5 in water)
沸点: 410.43 °C (rough estimate)
溶解度: 水：17 ºC，1-5g/100mL；易溶于乙醇
熔点: 113-115 °C (lit.)
稳定性: 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应
精确质量: 267.096741
酸度系数(pKa): 9.53 (H₂O, t=25.0±0.1, I=0.00) (Uncertain)
闪点: 9 °C

安全信息

安全说明

危险品运输编号UN1230（3类，PG 2），WGK Germany 3，RTECS号XP2072000，F:10，海关编码29349990，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：致癌性类别2，生殖细胞致突变性类别2，毒害物质。毒性：口服LD50（雄/雌小鼠、雄/雌大鼠）3568、3062、3084、3683 mg/kg，静脉注射>750 mg/kg（所有物种）。Hazard Note: Harmful。

生产及用途

用途与制备

抗病毒药，在细胞内转化为二磷酸酯(DP)和三磷酸酯(TP)的衍生物，抑制病毒逆转录酶，阻断病毒DNA合成以抗病毒；用于艾滋病或与艾滋病有关的综合症患者；作为抗艾滋病和抗病毒原料药；用作抗艾滋病和抗病毒药

医药

路线1：胸腺嘧啶脱氧核苷经酯化、叠氮化、脱保护合成齐多夫定

步骤1：酯化反应生成氧桥物
- 原料：胸腺嘧啶脱氧核苷、三苯基膦、对甲氧基苯甲酸、偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)
- 溶剂：二甲基甲酰胺
- 操作：将胸腺嘧啶脱氧核苷和三苯基膦溶于二甲基甲酰胺，缓慢滴入对甲氧基苯甲酸和DEAD的二甲基甲酰胺溶液，室温搅拌后补加三苯基膦和DEAD，继续搅拌
- 后处理：反应液倒入乙醚，0℃放置过夜，过滤固体用乙醚洗涤、干燥
- 收率：84.1%
步骤2：叠氮化反应生成叠氮衍生物
- 原料：氧桥物、叠氮钠
- 溶剂：二甲基甲酰胺
- 条件：125℃搅拌
- 后处理：冷却至室温后倒入5%盐酸，醋酸乙酯提取，提取液用20%氯化钠溶液洗至中性，干燥、浓缩、真空干燥
- 收率：81.8%
步骤3：脱保护生成齐多夫定
- 原料：叠氮衍生物、甲醇钠的甲醇溶液
- 条件：室温搅拌后放置过夜
- 后处理：加入水减压蒸去溶剂，再加水后用乙醚提取，水层加饱和氯化钠放置过夜，0℃过滤，滤饼用乙醇洗涤后用水溶解，稀盐酸酸化至pH=2，减压蒸除水，20%氯化钠洗涤、干燥
- 收率：89.0%
- 产物性状：类白色固体，熔点119.0～122.0℃

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