路线1：1-甲基-5-硝基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成
- 步骤：将5-硝基-7-氮杂吲哚（0.195g，1.2mmol）溶于DMF（10mL）中，加入NaH（60%，0.057g，1.44mmol），随后滴加碘甲烷（0.204g，1.44mmol）。反应混合物在室温下搅拌4.5小时，反应完成后，将混合物倒入水（200mL）中，用二氯甲烷（3×100mL）萃取。合并有机层，用盐水（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=50:50），得到目标产物（0.152g，72%），为黄色固体。
- 产物表征：1H NMR（500MHz，CDCl3）δ9.23（d，J=2.4Hz，1H），8.76（d，J=2.4Hz，1H），7.36（d，J=3.6Hz，1H），6.66（d，J=3.5Hz，1H），3.96（s，3H）。
- 参考文献：
[1] Patent: WO2009/42907, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[2] Patent: WO2018/108704, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[3] Patent: WO2018/171575, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 33; 35; 73
