半合成β-内酰胺类抗生素的侧链；用作药物三唑巴坦中间体
医药
路线1：1H-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸脱羧法
- 步骤：向2000mL四颈烧瓶中加入1250mL纯水、157.08g（1.0mol）1H-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸和4.71g（3重量％1H-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸）N,N-二异丙基乙胺，常压100~110℃回流澄清反应液，继续回流1h，待HPLC检测1H-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸残留量小于1％时反应终止；过滤，滤液经真空泵去除大部分水后更换机械泵高真空脱水，再经真空蒸馏得到产物。
- 条件：以N-乙基-N,N-二异丙基胺为催化剂，在水中于100-110℃反应1h。
- 收率：96.25%，GC纯度99.56%。
- 参考文献：[1] Patent: CN106946803, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0035; 0040; 0041; 0045; 0046; 0050; 0051 [2] Patent: CN105330607, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034 [3] Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2737
路线2：1,2-二氨基乙烯基氯与亚硝酸钠反应法
- 步骤：将200g水和200g冰醋酸混合，搅拌下加入85.0g亚硝酸钠（1.23mol），澄清后冷却至-10至-5℃；分批加入94.5g 1,2-二氨基乙烯基氯（1.00mol），控制温度在0-5℃，加料时间0.5-1.0小时；加料后在0至5℃继续反应15分钟，再缓慢加热至50至60℃反应2小时；反应完成后真空浓缩回收乙酸，用10％碱液调节pH至9-10，用1000mL二氯甲烷萃取，合并有机层浓缩得到69.0g三唑原油；将原油转移至100mL圆底蒸馏烧瓶中高真空蒸馏，收集90-95℃馏分（绝对压力≤5mmHg）得到产物。
- 条件：以乙酸和亚硝酸钠为试剂，在水中于0-60℃反应2.25h。
- 收率：95.5%，纯度大于99.0％，沸点200℃。
- 参考文献：[1] Patent: CN107382885, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0042-0056
其他方法：可用乙烯基化合物与叠氮化合物反应制取；也可用酰基（或磺酰基）肼与二醛及氨反应制取。
