用于生命科学领域研究;作为中草药成分;用于含量测定、鉴定、药理实验等;具有雌性激素及抗雌激素性质、抗氧化作用,可抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)和拓扑异构酶Ⅱ的活性,具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用,是一种有潜力的癌症化学预防剂。
生命科学;中草药成分
合成路线:
- 步骤:在氮气保护下,将三氟化硼乙醚络合物(1.6 mL,13.13 mmol)缓慢加入至脱氧苯偶姻(0.6 g,2.19 mmol)的无水N,N-二甲基甲酰胺(10 mL)溶液中;反应15分钟后,逐滴加入甲基磺酰氯(0.84 mL,10.95 mmol)的无水N,N-二甲基甲酰胺(2 mL)溶液;将反应混合物于70℃油浴中加热搅拌5小时;反应完成后,将混合物冷却至室温,并缓慢倒入冰冷却的饱和乙酸钠水溶液(50 mL)中;析出的固体经过滤收集,并用70%乙醇进行重结晶,得到7-羟基-3-(4-羟基苯基)-6-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮。
- 产物性状:黄色固体(0.53 g),熔点为336-338℃。
- 收率:85%。
- 结构确认:产物结构经1H NMR(300 MHz,DMSO-d6)和质谱(EI,70 eV)确认:1H NMR δ 10.63(br s,1H,7-OH),9.54(br s,1H,4'-OH),8.27(s,1H,H-2),7.41(s,1H,H-5),7.37(d,J = 8.7 Hz,2H,H-2',6'),6.92(s,1H,H-8),6.79(d,J = 8.7 Hz,2H,H-3',5'),3.86(s,3H,OCH3);质谱m/z 284(M+,24%),283(100),268(15),255(20),212(41),171(15)。
- 参考文献:[1] Patent: US2007/203227, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3