37674-72-9 6-氯-4-二氢色原酮

急性毒性 类别4（经口），WGK Germany:2，海关编码29329990，存储类别11 - 可燃固体

路线1：以3-(对氯苯氧基)丙酸为原料合成6-氯苯并二氢吡喃-4-酮

• 原料：3-(对氯苯氧基)丙酸（2g，10mmol）、浓硫酸（20mL）
• 步骤：将3-(对氯苯氧基)丙酸与浓硫酸在室温下搅拌反应1小时；反应完成后，将混合物倒入冰水中，并用乙酸乙酯萃取；有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，随后用硫酸镁干燥；干燥后的有机相经过滤，并在减压下浓缩；粗产物通过乙酸乙酯/己烷（1:5）混合溶剂重结晶纯化；过滤收集所得晶体，用己烷洗涤，干燥后得到目标产物6-氯苯并二氢吡喃-4-酮
• 收率：55%
• 熔点：98-101℃（文献值：100-101℃）
• 表征：1H NMR（DMSO-d6）δ2.82（t，J=6.5Hz，2H，3-H2），4.56（t，J=6.5Hz，2H，2-H2），7.1（d，J=8.9Hz，1H，8-H），7.6（dd，J=8.9Hz/2.7Hz，1H，7-H），7.68（d，J=2.7Hz，1H，5-H）；13C NMR（DMSO-d6）δ36.8（C-3），66.9（C-2），120.3（C-8），122.0（C-4a/C-6），125.3（C-5），135.6（C-7），160.1（C-8a），190.6（C-4）
• 参考文献： [1] Chinese Journal of Chemistry, 2011, vol. 29, # 4, p. 757 - 764 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 834 - 844 [3] Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 639,644 [4] Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 467,468