203662-51-5 4-羟基-4-(2-丙烯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯

名称和标识

中文名: 4-羟基-4-(2-丙烯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文名: tert-butyl 4-allyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
CAS号: 203662-51-5
分子式: C13H23NO3
分子量: 241.33
中文别名: 1-BOC-4-烯丙基-4-羟基哌啶; 4-烯丙基1-BOC-4-羟基哌啶; 叔-丁基4-羟基-4-(丙-2-烯-1-基)哌啶-1-甲酸基酯; N-BOC-4-烯丙基-4-羟基哌啶; N-BOC-4-羟基-4-(2-丙烯基)哌啶; 4-羟基-4-(丙-2-烯-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯; 4-羟基-4-(2-丙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文别名: 4-Hydroxy-4-(2-propenyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester; 4-Allyl-1-Boc-4-hydroxypiperidine; 1-Boc-4-allyl-4-hydroxypiperidine; tert-butyl 4-hydroxy-4-(prop-2-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate; 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-hydroxy-4-(2-propen-1-yl)-, 1,1-diMethylethyl ester; 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-hydroxy-4-(2-propenyl)-, 1,1-diMethylethyl ester; 4-HYDROXY-4-(2-ALLYL)PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER; tert-butyl 4-allyl-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylate; 4-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ol; 4-allyl-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester; 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(prop-2-enyl)-4-hydroxypiperidine; 1,1-dimethylethyl 4-hydroxy-4-(2-propenyl)-1-piperidinecarboxylate; 2-Methyl-2-propanyl 4-allyl-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylate

安全说明

危险品运输编号UN2811，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），属于毒性化合物或可能引起慢性影响的化合物，危险性类别为急性毒性类别3（经口）。

用途与制备

路线1：N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮与3-溴-1-丙烯反应

步骤：在氮气保护下，将N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮（50 g, 0.25 mol）和锌粉（49.2 g, 0.75 mol）悬浮于四氢呋喃（500 mL）和氯化铵水溶液（2/3, 500 mL）的混合溶液中；控制反应温度在-10至10℃之间，缓慢滴加3-溴-1-丙烯（109.3 g, 0.90 mol）；滴加完毕后，缓慢升温至15-40℃，继续搅拌反应2-5小时；通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为石油醚/乙酸乙酯=2/1，体积比）监测反应进度；反应完成后，用乙酸乙酯（100 mL×3）萃取反应混合物；合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物；粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为石油醚/乙酸乙酯=30/1至10/1，体积比），得到无色油状目标化合物4-烯丙基1-Boc-4-羟基哌啶（60 g）。
收率：99.9%
参考文献： [2] Patent: WO2010/58318, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26 [3] Patent: WO2014/139144, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 165 [4] Patent: US2014/288081, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0667; 0668; 0669 [5] Patent: WO2014/139325, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 178; 179

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