2133-40-6 L-脯氨酸甲酯盐酸盐

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名称和标识

中文名: L-脯氨酸甲酯盐酸盐
英文名: Methyl L-prolinate hydrochloride
CAS号: 2133-40-6
分子式: C6H12ClNO2
分子量: 165.62
中文别名: L-脯酸甲酯盐酸盐; L-脯氨酸甲酯盐酸; 吡咯烷-2-碳酸甲酯; 脯氨酸甲酯盐酸盐; 2-(甲氧羰基)吡咯烷
英文别名: (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride; Methyl L-prolite hydrochloride; L-Proline methyleester hydrochloride; H-L-PRO-OME HCL; H-PRO-OME HCL; L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER HCL; L-PROLINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE; (2S)-2-(Methoxycarbonyl)pyrrolidin-1-ium chloride; Methyl (2S)-2-pyrrolidinecarboxylate hydrochloride; L-Proline Methyl Ester HCl; Proline,Methyl ester,HCl; (S)-2-carbomethoxypyrrolidine hydrochloride; L-Proline methyl est; H-Pro-OMe·HCl; L-Prolinemethylesterhydrochloride; Methyl L-prolinate hydrochloride (1:1); methyl (S)-2-pyrrolidinecarboxylate hydrochloride; H-Pro-OMe.HCl; Methyl Proline Hydrochloride; (S)-proline methyl ester hydrochloride

安全说明

WGK Germany:3，F:3-8-10-21，Hazard Note:Harmful，海关编码:29189900，存储类别:11 - 可燃固体。

用途与制备

用于生化试剂；医药中间体。

生化试剂;医药

路线1：以甲醇和L-脯氨酸为原料合成

步骤：首先，将(S)-脯氨酸（10.2g，88.6mmol）与SOCl（11.6g，7.10mL，97.5mmol）在回流的甲醇（60mL）中反应29小时，制备(S)-吡咯烷-2-羧酸甲酯；反应完成后，通过减压蒸馏除去过量的溶剂和SOCl，得到灰色油状的脯氨酸酯（15.9g，定量产率）；随后，将2-氟-1-硝基苯（6.92g，5.18mL，49.0mmol）与上述制备的(S)-吡咯烷-2-羧酸甲酯（7.55g，45.6mmol）反应，得到亮黄色晶体的L-脯氨酸甲酯盐酸盐（12.0g，定量产率）。
特性：产物无需进一步纯化即可用于后续实验。
参考文献： [1] Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1045 - 1060 [2] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 201 - 206 [3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 22, p. 3767 - 3775 [4] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 19, p. 3304 - 3314 [5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 42, p. 9992 - 9998