49763-96-4 斯利潘托

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名称和标识

中文名: 斯利潘托
英文名: Stiripentol
CAS号: 49763-96-4
分子式: C14H18O3
分子量: 234.29
中文别名: 司替茂醇; 司替戊醇; 1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-4,4-二甲基戊-1-烯-3-醇; 4,4-二甲基-1-(3,4-亚甲基二氧苯基)-1-戊-3-醇; 1-(1,3-苯并二氧-5-基)-4,4-二甲基-1-戊-3-醇
英文别名: Diacomit; (RS)-(E)-4,4-dimethyl-1-[3,4(methylenedioxy)-phenyl]-1-penten-3-ol; 1-(1,3-BENZODIOXOL-5YL)-4,4-DIMETHYL-1-PENTEN-3-OL; 4,4-dimethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-penten-3-ol; Stiripentol [USAN:INN]; (1E)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-ol; (E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol

安全说明

急性毒性类别4 经口；WGK Germany:3；RTECS号:SB3393000；海关编码:2932.99.7000；存储类别:11 - 可燃固体

用途与制备

辅助治疗严重的婴儿型癫痫肌阵挛发作；作为细胞色素P450抑制剂，与氯巴占和丙戊酸钠联合运用时提高其血药浓度以增强疗效。

医药

路线1：以胡椒醛为原料的两步合成法

步骤1：制备4，4‑二甲基‑1‑[(3，4‑亚甲二氧基)‑苯基]‑1‑戊烯‑3‑酮
- 将120g胡椒醛投入0.2L乙醇与2.4L蒸馏水的混合溶剂中，加入160g固体NaOH、2.6g苄基三丁基氯化铵和120g甲基叔丁酮，于40℃搅拌反应16h（TLC检测，展开剂：石油醚‑乙酸乙酯（6：1））。反应液冷却至室温后减压抽滤，滤饼用0.12L无水乙醇重结晶、干燥，得黄色针状结晶172.5g，收率93.2%，m.p.93.7～95.1℃，ESI‑MS(m/z)：233.1[M+H]+，255.1[M+Na]+。
步骤2：还原制备司替戊醇
- 将步骤1产物投入0.8L乙醇中，25～40℃搅拌下10分钟内分批加入14.8g硼氢化钠，再加入0.08L丙酮和0.12L蒸馏水，50℃搅拌5分钟至气泡消失，继续加水至固体析出完全，冷却至室温后减压抽滤，滤饼用0.15L无水乙醇重结晶、干燥，得白色晶体司替戊醇91.1g，收率93.7%。