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35975-57-6 8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯

中文名称: 8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
英文名称: Ethyl 8-bromo-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
CAS号
分子式: CHBrNO

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
英文名: Ethyl 8-bromo-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
CAS号: 35975-57-6
分子式: C12H10BrNO3
分子量: 296.12
中文别名: 8-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯; 4-羟基-8-溴喹啉-3-羧酸乙酯; 乙酯8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸; 8-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯

₁₂

₁₀

₃

分子量

296.12

类别

有机中间体及精细化学品

更新日期

2026-06-23

英文别名

8-BROMO-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER; 8-Bromo-4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester; Ethyl 4-hydroxy-8-broMoquinoline-3-carboxylate; 4-Hydroxy-8-broMoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester; ETHYL 8-BROMO-4-HYDROXY-3-QUINOLINECARBOXYLATE; 3-Quinolinecarboxylic acid, 8-bromo-4-hydroxy-, ethyl ester; 3-quinolinecarboxylic acid, 8-bromo-1,4-dihydro-4-oxo-, ethyl ester; ethyl 8-bromo-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate

物化属性

LogP: 4.30
PSA: 59.42000
储存条件: Inert atmosphere, Room Temperature
外观: 米白至浅棕色固体
密度: 1.593±0.06 g/cm³ (Predicted)
折射率: 1.655
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 2.16±0.50 (Predicted)
闪点: 186.9±26.5 °C

安全信息

安全说明

WGK Germany:3，海关编码:2933499090，存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

路线1：2-溴苯胺与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合环化法

原料：2-溴苯胺（2.5g，14.62mmol）；乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（3.16g，14.62mmol）；二苯醚（10mL）；石油醚
步骤：
1. 2-溴苯胺与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯在100℃加热反应3小时；
2. 氮气流除去挥发物，将熔融物缓慢加入沸腾的二苯醚中，回流2小时；
3. 冷却至室温后加石油醚沉淀，过滤收集固体，干燥得产物
产物：4-羟基-8-溴喹啉-3-羧酸乙酯（3.5g）
结构确认：1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.65（br s，1H），8.45（s，1H），8.17（d，J = 7.8Hz，1H），8.05（d，J = 7.8Hz，1H），7.39-7.34（t，J = 7.8Hz，1H），4.26-4.19（q，J = 7.2,14.1Hz，2H），1.30-1.26（t，J = 6.9Hz，3H）
参考文献： [1] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, #24, p.13756-13767 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol.13, #8, p.1487-1490 [3] Patent: US2003/144507, 2003, A1 [5] Patent: US2004/18192, 2004, A1

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