203866-14-2 (2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸

名称和标识

中文名: (2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
英文名: 1-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4R)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
CAS号: 203866-14-2
分子式: C10H16FNO4
分子量: 233.24
中文别名: N-叔丁氧羰基-反式-4-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-叔丁氧羰基4-氟吡咯烷-2-甲酸;(2S,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-2-吡咯烷羧酸;(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-5-氟-L-脯氨酸;(2S,4R)-N-(叔丁氧基羰基)-反式-4-氟-L-脯氨酸
英文别名: N-BOC-(4S,2R)-4-FLUORO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID;N-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;N-T-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-(2S,4R)-4-FLUOROPROLINE;BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline;(2S,4R)-4-Fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid, N4-BOC protected;trans-4-Fluoro-L-proline, N-BOC protected

安全说明

WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29339900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

用途与制备

作为医药中间体，用于制备NS5A抑制剂

医药

路线1：以N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料

步骤1：化合物9-2的合成
- 将化合物9-1（11.0g,44.8mmol）溶于DCM（200mL）中，-78℃下缓慢滴入Et₂NSF₃（8.85mL,67.3mmol），滴毕恒温反应2.0小时后室温反应19小时；反应完全后加入氯化铵水溶液（100mL）淬灭，水层用DCM（100mL×3）萃取，合并有机相经饱和食盐水洗涤、无水Na₂SO₄干燥、浓缩后，柱层析分离纯化（洗脱剂：PE/EtOAc(v/v)=20/1）得到淡黄色液体7.75g，产率70%。
步骤2：化合物9-3的合成
- 将化合物9-2（5.83g,23.6mmol）溶于THF（30mL）中，0℃下缓慢滴入氢氧化锂的水溶液（1.98g,30mL），滴毕室温反应2.0小时；反应完全后用稀盐酸（1M）调节pH至5，除去THF后水层再用稀盐酸（1M）调节pH至2，用EtOAc（80mL×3）萃取，合并有机相经饱和食盐水洗涤、无水Na₂SO₄干燥、浓缩后得到白色固体5.27g，产率96%。

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