53386-64-4 2-(苄基氨基)乙酸甲酯

该物质为危险化学品，GHS分类显示：会造成严重皮肤灼伤和眼损伤，可引起呼吸道刺激；信号词为危险，需遵循对应预防措施，包括避免吸入、接触皮肤眼睛，发生接触后按对应急救处理。

作为有机合成中间体，用于医药、化学相关领域的合成研究。

医药; 化学合成中间体

路线1

• 合成对象：53386-64-4
• 产率：99%
• 合成条件：以硼氢化钠为还原剂，在甲醇中于-5℃下反应2小时
• 实验步骤：向2-氨基乙酸甲酯盐酸盐的二氯甲烷溶液中加入三乙胺和苯甲醛，室温搅拌过夜后真空浓缩，残余物经乙酸乙酯稀释过滤，滤液浓缩得到粗产物2-(亚苄基氨基)乙酸甲酯，不经纯化直接用于下一步；将该粗产物的甲醇溶液在-5℃下缓慢加入硼氢化钠，搅拌2小时后用水淬灭，乙酸乙酯萃取，有机相经水、盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩后经硅胶柱色谱纯化，得到无色油状标题化合物
• 参考文献：WO2013/71697（2013，A1，段落00211）；Tetrahedron Letters（1994，卷35，第49期，第9293-9296页）；Journal of Organic Chemistry（1997，卷62，第4期，第982-991页）；Chemistry - A European Journal（2005，卷11，第9期，第2680-2688页）；US2014/228361（2014，A1，段落0301-0302）

路线2

• 合成对象：53386-64-4
• 产率：100%
• 合成条件：以氯化亚砜为试剂，在甲醇中于0℃下反应18小时
• 实验步骤：在0℃下向搅拌的N-苄基甘氨酸和甲醇溶液中滴加氯化亚砜，搅拌18小时后减压蒸发溶剂，得到白色固体状苄基氨基-乙酸甲酯
• 产物表征：1H NMR（DMSO-d6）δppm：7.55-7.58（m，2H），7.41-7.43（m，3H），4.16（s，2H），3.99（s，2H），1.72（s，3H）；tR，LCMS=2.01分钟；纯度99%；MS（ESI+）：m/z=180（M+H）+
• 参考文献：European Journal of Medicinal Chemistry（2015，卷90，第547-567页）；Journal of Medicinal Chemistry（1983，卷26，第9期，第1267-1277页）；Medicinal Chemistry Research（2013，卷22，第8期，第3918-3933页）

路线3

• 合成对象：53386-64-4
• 产率：86%
• 合成条件：以盐酸为试剂，在正己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯体系中反应
• 实验步骤：将溴乙酸甲酯的二氯甲烷溶液用苄胺处理，室温氩气惰性气氛下搅拌16小时，用2N盐酸淬灭反应，乙酸乙酯萃取，有机相经硫酸镁干燥、过滤、蒸发至油状物，经快速色谱纯化，得到淡黄色液体产物
• 产物表征：1H NMR（CDCl3）：δ3.44（s，2H），3.74（s，3H），3.82（s，2H），7.27（m，1H），7.34（m，4H）
• 参考文献：Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals（2001，卷44，第12期，第831-841页）；US2002/151546（2002，A1）；Bulletin de la Societe Chimique de France（1993，卷130，第584-596页）；Journal of Organic Chemistry（1998，卷63，第8期，第2442-2450页）；Tetrahedron Letters（2015，卷56，第23期，第3393-3395页）；Journal of Organic Chemistry（2015，卷80，第18期，第9041-9056页）；Synthetic Communications（2010，卷40，第9期，第1377-1390页）；EP1484320（2004，A1，第45-46页）