可作为药物合成的关键原料，用于制备抗癫痫药物、抗生素等；还可用于合成芳香醚、芳香胺、卤代芳烃等有机化合物。
医药; 有机合成
路线1：
- 合成目标：35779-04-5
- 产率：86%
- 合成条件：以全氟异丙基碘、铜、氢醌为试剂，在N,N-二甲基甲酰胺中，20℃下反应24h
- 实验步骤：将（4-硝基苯基）硼酸（0.067g，0.4mmol）、铜粉（0.0052g，0.08mmol）、（CF3）2CFI（0.178g，0.6mmol）和DMF（2mL）置于带橡胶塞的封闭管，室温下与气球反应24h；将悬浮液倒入水中用乙酸乙酯萃取，有机层经无水Na2SO4干燥、浓缩，硅胶快速柱色谱纯化，石油醚/乙酸乙酯=20:1洗脱，得浅黄色固体，产率87%
- 参考文献：Journal of Fluorine Chemistry, 2016, vol.189, p.59-67；Catalysis Communications, 2013, vol.32, p.15-17；Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #9, p.1122-1123
路线2：
- 合成目标：35779-04-5
- 产率：83%
- 合成条件：以碘为试剂，在乙腈中，40℃下反应1.25h
- 实验步骤：向1,2-二甲基苯（0.106g，1mmol）的乙腈（10mL）溶液中加入碘（1mmol，0.126g）和聚合物负载的高碘酸（0.6g，1.05mmol），40℃搅拌1h；用乙酸乙酯和正己烷（1:9v/v）监测反应，反应完成后冷却过滤，滤液加1M亚硫酸氢钠溶液除去过量碘，分离有机层，硫酸镁干燥，过滤，蒸发溶剂，残留物经硅胶柱色谱纯化，正己烷和乙酸乙酯洗脱，分离收率95%，沸点235℃，熔点234℃
- 参考文献：Synthetic Communications, 1997, vol.27, #20, p.3631-3636；Journal of Organic Chemistry, 1993, vol.58, #8, p.2058-2060；Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol.62, #2, p.439-443；Synthesis, 2002, #11, p.1513-1518；Synlett, 1998, #5, p.534-536；Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1999, vol.72, #10, p.2351-2356；Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2014, vol.28, #2, p.305-308；Synlett, 1998, #3, p.286-288；Journal of Organic Chemistry, 1999, vol.64, #8, p.2883-2889；Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984, #11, p.2623-2624；Tetrahedron Letters, 1989, vol.30, #13, p.1649-1650；Tetrahedron, 1969, vol.25, p.5019-5026；Journal of Organic Chemistry, 1978, vol.43, #25, p.4705-4708；Journal of Organic Chemistry, 1990, vol.55, #11, p.3552-3555；Tetrahedron Letters, 1985, vol.26, #40, p.4955-4956；Tetrahedron Letters, 1989, vol.30, #13, p.1649-1650；Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2006, vol.444, p.257-263；Chemical Communications, 2009, #42, p.6433-6435
路线3：
- 合成目标：35779-04-5
- 产率：46%
- 合成条件：以三碘化铯为试剂，在水、N,N-二甲基甲酰胺中，80℃下反应6h
- 实验步骤：向三氟硼酸盐（1mmol）的3mL DMF水溶液（2:1v/v）溶液中加入三碘化铯（1mmol），80℃搅拌适当时间后，用10mL乙醚稀释，水层用乙醚（5mL）萃取两次，合并有机相，无水Na2SO4干燥，蒸发溶剂，残余物经硅胶柱色谱纯化，洗脱液为己烷（或戊烷）-乙酸乙酯（或Et2O）
- 参考文献：Tetrahedron, 2012, vol.68, #19, p.3738-3743
制备方法：
将11.54g（0.083mol）3-叔丁基苯胺加入100mL三口瓶，加入20mL水和10mL浓硫酸组成的溶液，搅拌成白色糊状物，冰盐浴冷却，滴加6.3g（0.091mol）亚硝酸钠溶于20mL水的溶液，用淀粉碘化钾试纸指示终点，再加入15.3g（0.091mol）碘化钾和15mL水组成的溶液；室温放置3h，沸水浴加热0.5h，冷却分离出油层；油层用10%NaOH溶液洗涤至碱性，水蒸气蒸馏，馏出液油层依次用5%亚硫酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，无水氯化钙干燥，减压蒸馏得16g黄色液体，收率74%
