抗菌药,用于治疗上呼吸道感染,泌尿系统、胃肠道系统细菌感染,对胆道、外科、妇产科等感染亦有较好疗效
医药
路线1:经典工业路线
- 步骤:邻二氯苯硝化或对硝基氯苯氯化得3,4-二氯硝基苯;与氟化钾在二甲亚砜中回流氟化得3-氯-4-氟硝基苯;铁粉还原得3-氯-4-氟苯胺;与原甲酸三乙酯、丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流缩合;液体石蜡或二苯醚中加热环合生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯;乙基化后水解;与哌嗪缩合得诺氟沙星。
- 收率:工艺成熟,收率40%~65%;以对硝基氯苯计总收率8%以上;7位引入哌嗪基时,6位氟被取代的副产物占25%,分离困难影响收率。
路线2:硼螯合物改进路线
- 步骤:在引入哌嗪环前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先与氟硼酸、三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应,使4位羰基形成硼螯合物,再引入哌嗪基。
- 效果:减少7位氟被置换的副反应,收率提高15%以上,产品质量改善。
合成路线改进方向:一是改进成环工艺;二是优化哌嗪基引入方法。