作为不可降解的连接子，用于抗体偶联药物（ADC）。
医药
路线1：以6-(BOC-氨基)-1-己醇为原料制备N-BOC-6-溴代己胺
- 步骤：向溶解在1:1二恶烷/水混合物（12 mL）中的6-(BOC-氨基)-1-己醇（0.500 g，2.82 mmol，1当量）中加入K₂CO₃（1.870 g，13.56 mmol，4当量），室温搅拌10分钟；随后加入二碳酸二叔丁酯（0.7 mL，3.39 mmol，1.2当量），继续搅拌过夜；反应完成后用EtOAc（12 mL）稀释，分离有机层，依次用10% HCl（2×10 mL）洗涤，MgSO₄干燥，真空浓缩，产物0.570 g（2.62 mmol，收率93%），无需进一步纯化即可用于下一步。
- 表征：薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.50（硅胶，60% EtOAc/Hex）；¹H NMR（400 MHz，CDCl₃）δ: 4.51（br s，1H），3.61（t，J = 6.5 Hz，2H），3.09（t，J = 6.7 Hz，2H），1.42（s，9H），1.55-1.30（m，8H）ppm；¹³C NMR（100 MHz，CDCl₃）δ: 156.1，79.0，62.7，40.4，32.6，30.1，28.4，26.4，25.3 ppm；NMR谱图与文献报道一致[41]。
路线2：以6-(叔丁氧基羰基氨基)己-1-醇为原料制备目标产物
- 步骤：向溶解在无水二氯甲烷（14 mL）中的6-(叔丁氧基羰基氨基)己-1-醇（0.600 g，2.76 mmol，1当量）中加入CBr₄（0.920 g，2.76 mmol，1当量）和PPh₃（0.720 g，2.76 mmol，1当量），0℃下反应，2小时内缓慢升温至室温；反应完成后真空浓缩，柱色谱法纯化，产物0.696 g（2.48 mmol，收率90%）。
- 表征：薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.57（硅胶，20% EtOAc/Hex）；¹H NMR（400 MHz，CDCl₃）δ: 4.48（br s，1H），3.66（t，J = 6.8 Hz，2H），3.09（t，J = 6.5 Hz，2H），1.88-1.82（m，2H），1.47（s，9H），1.54-1.18（m，6H）ppm；¹³C NMR（100 MHz，CDCl₃）δ: 156.1，62.9，51.1，32.8，28.5，26.4，25.4 ppm；NMR谱图与文献报道一致[42]。
