作为医药中间体用于合成2-（4-三氟甲氧基-苯基）-4-（3-三氟甲基-吡唑-1-基）-喹啉等含三氟甲氧基苯基结构的化合物
医药
路线1：以化合物24和化合物21为原料合成
- 步骤：在氮气下，将化合物24（200mg，0.62mmol）加入到化合物21（210mg，1.55mmol）和NaH（1.55mmol）在无水DMF（5.0mL）的搅拌溶液中；将混合物在80-100℃搅拌约14小时；反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并用2N HCl洗涤；收集有机层，用水洗涤，然后用饱和NaCl溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，并蒸发至干；通过柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。
- 收率：55%。
- 产物性质：熔程108-110℃；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.28-8.23（m，3H），8.02-8.00（m，2H），7.95（s，1H），7.86-7.81（m，1H），7.65-7.61（m，1H），7.39-7.37（m，2H），6.89（d，J=2.7Hz，1H）；IR（Cm-1）：1607,1505,1480；MS（m/z）：424（M+，100%）。
- 参考文献：Patent: WO2006/58201, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 138-139
路线2：以1-溴-4-（三氟甲氧基）苯和硼酸三异丙酯为原料合成
- 步骤：在-70℃下，将1-溴-4-（三氟甲氧基）苯（1.69kg）和硼酸三异丙酯（1.46kg）在THF（6.75L）中的溶液用2.25M己烷中的丁基锂（3.27L）处理，搅拌10分钟；用50M的6M HCl（1.52L）处理，在室温下搅拌18小时；倒入庚烷（8.43L）和20%（w/w）氯化钠（8.44kg）的混合物中，搅拌10分钟并分离成含水部分和有机部分；浓缩有机部分，得到白色糊状物；将糊状物在环境温度下在真空（100mmHg）下干燥，氮气流出2天，然后在40-50℃下干燥18小时，得到产物。
- 收率：90.4%。
- 产物性质：1H NMR（CDCl3,300MHz）δ7.24-7.19（m，2H），8.14-8.10（m，2H），在7.19-7.15（m，2H）和8.04-8.00（m，2H）处具有额外的吸收，对应于环状硼酸三聚体。
- 参考文献：Patent: US2002/19539, 2002, A1；Patent: US2002/19539, 2002, A1
