作为有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中;可用于治疗和预防细菌感染、动脉粥样硬化等医学疾病的药物研发。
医药;化工
路线1:以N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯和(R)-缩水甘油基丁酸酯为原料
- 原料: 119 g(367 mmol)N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯;38.19 g(477 mmol)叔丁醇锂;63 mL(440 mmol)(R)-缩水甘油基丁酸酯;21 mL(550 mmol)甲醇
- 溶剂: 300 mL四氢呋喃和150 mL二甲基甲酰胺的混合溶剂
- 步骤: 将N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯溶于混合溶剂中,0℃下缓慢滴加叔丁醇锂,搅拌10分钟后加入(R)-缩水甘油基丁酸酯和甲醇,室温搅拌3小时;反应完成后用氯化铵水溶液调节pH至约6,减压浓缩;浓缩物溶于1000 mL 80%乙酸乙酯/己烷混合溶剂,依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,有机相用无水硫酸钠干燥;减压除去溶剂后通过柱色谱法纯化
- 产物: 93 g(320 mmol)白色固体
- 收率: 87%
- 参考文献: Patent: US2014/179691, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0172-0174; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5310 - 5321; Patent: WO2015/66413, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 141; 142