444335-16-4 (5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮

名称和标识

中文名: (5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮
英文名: (5R)-3-(4-BROMO-3-FLUOROPHENYL)-5-HYDROXYMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE
CAS号: 444335-16-4
分子式: C10H9BrFNO3
分子量: 290.09
中文别名: (5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟基甲基噁唑啉-2-酮(R)-3-(4-BROMO-3-FLUOROPHENYL)-5-(HYDROXYMETHYL)OXAZOLIDIN-2-ONE;基恶唑烷-(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲2-酮;(R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-(羟甲基)恶唑烷-2-酮;(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮特地唑胺中间体(泰地唑胺) 1KG;(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮(特地唑胺中间体);泰地唑胺中间体;(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮;(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基噁唑烷-2-酮
英文别名: 2-Oxazolidinone,3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-, (5R)-;(5R)-3-(4-BROMO-3-FLUOROPHENYL)-5-HYDROXYMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE;Torezolid Intermediate3;3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone;(R)-3-(4-BroMo-3-fluorophenyl)-5-(hydroxyMethyl)oxazolidin-2-one;(R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one444335-16-4;(5R)-3-(4-broMo-3-fluorophenyl)-5-(hydroxyMethyl)-1,3-oxazolidin-2-one;(5R)-3-(4-bromo-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-onea

用途与制备

作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中；可用于治疗和预防细菌感染、动脉粥样硬化等医学疾病的药物研发。

医药;化工

路线1：以N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯和(R)-缩水甘油基丁酸酯为原料

原料: 119 g（367 mmol）N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯；38.19 g（477 mmol）叔丁醇锂；63 mL（440 mmol）(R)-缩水甘油基丁酸酯；21 mL（550 mmol）甲醇
溶剂: 300 mL四氢呋喃和150 mL二甲基甲酰胺的混合溶剂
步骤: 将N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯溶于混合溶剂中，0℃下缓慢滴加叔丁醇锂，搅拌10分钟后加入(R)-缩水甘油基丁酸酯和甲醇，室温搅拌3小时；反应完成后用氯化铵水溶液调节pH至约6，减压浓缩；浓缩物溶于1000 mL 80%乙酸乙酯/己烷混合溶剂，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥；减压除去溶剂后通过柱色谱法纯化
产物: 93 g（320 mmol）白色固体
收率: 87%
参考文献: Patent: US2014/179691, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0172-0174; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5310 - 5321; Patent: WO2015/66413, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 141; 142

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