129316-09-2 1,3-二溴-5-叔丁基-苯

危险等级:IRRITANT（刺激性），海关编码:2903998090

路线1：以2,6-二溴-4-叔丁基苯胺为原料

• 原料：2,6-二溴-4-叔丁基苯胺（5g，16.3mmol）、乙醇（200mL）、浓硫酸（25mL）、亚硝酸钠（3.1g，44.6mmol）、乙酸乙酯、无水硫酸钠、石油醚
• 步骤：
  1. 50℃下将原料溶解于乙醇，缓慢加入浓硫酸，加热至70℃；
  2. 45分钟内分批加入亚硝酸钠（控制温度避免剧烈放热和氮气快速释放）；
  3. 氮气释放减少后，80℃继续加热13小时；
  4. 冷却至室温后倒入冰水，乙酸乙酯萃取（3×100mL）；
  5. 合并有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸发溶剂得粗产物；
  6. 硅胶柱色谱法（石油醚为洗脱剂）纯化得纯产物
• 收率：79.6%（3.790g）
• 结构确认：1H NMR、13C NMR和高分辨质谱（HRMS）
  • 1H NMR（CDCl3, 500MHz, ppm）：δ7.49（s, 1H, Ar-H），7.44（dd, J1 = 0.80Hz, J2 = 0.70Hz, 2H, Ar-H），1.30（s, 9H, C(CH3)3-H）
  • 13C NMR（CDCl3, 125MHz, ppm）：δ155.29, 131.11, 127.57, 122.72, 35.08, 31.01
  • HRMS（ESI）：m/z计算值[M + COOH - H] C11H12O2Br2：335.9179；实测值：335.9061
• 参考文献： [1] European Journal of Organic Chemistry, 2012, #7, p.1448-1454 [2] Tetrahedron, 2013, vol.69, #19, p.3934-3941 [3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol.21, #47, p.16935-16940 [4] Journal of the American Chemical Society, 1991, vol.113, #11, p.4238-4241 [5] Physical Chemistry Chemical Physics, 1999, vol.1, #8, p.1699-1706