884512-77-0 (2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯

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名称和标识

中文名: (2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯
英文名: (R)-4-(tert-Butoxycarbonyl)morpholine-2-carboxylic acid
CAS号: 884512-77-0
分子式: C10H17NO5
分子量: 231.25
中文别名: (R)-4-BOC-2-吗啉甲酸;(2R)-2,4-吗啉二羧酸 4-叔丁酯;(R)-4-BOC-吗啉-2-羧酸;(R)-N-BOC-2-吗啉甲酸;(R)-4-(叔丁氧基羰基)吗啉-2-羧酸;(R)-4-(叔丁氧羰基)吗啉-2-羧酸;(2(R)-N-BOC-吗啉2-甲酸
英文别名: (R)-4-(tert-butoxycarbonyl)morpholine-2-carboxylic acid;(R)-4-Boc-morpholine-2-carboxylic acid;(2R)-4-(tert-butoxycarbonyl)morpholine-2-carboxylic acid;(R)-N-Boc-morpholine-2-carboxylic acid;(2R)-2,4-Morpholinedicarboxylic acid 4-(1,1-dimethylethyl) ester;(2R)-4-(1,1-Dimethylethyl) Ester 2,4-Morpholinedicarboxylic Acid;(2R)-4-BOC-2,4-MORPHOLINEDICARBOXYLIC ACID;(R)-N-BOC-2,4-MORPHOLINEDICARBOXYLIC ACID

安全说明

海关编码:2934999090

用途与制备

(2R)-2,4-吗啉二羧酸4-叔丁酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

医药;有机合成

路线1：以(R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉为原料合成

原料：(R)-2-(羟甲基)-吗啉-4-羧酸叔丁酯（1.09g，5.0mmol）、饱和NaHCO3水溶液（15mL）、丙酮（50mL）、NaBr（0.1g，1mmol）、TEMPO（0.015g，0.1mmol）、三氯异氰尿酸（2.32g，10.0mmol）、2-丙醇（3mL）、饱和Na2CO3水溶液（15mL）、EtOAc、6N HCl、Na2SO4
步骤：
1. 0℃下，将饱和NaHCO3水溶液加入至(R)-2-(羟甲基)-吗啉-4-羧酸叔丁酯的丙酮溶液中搅拌；
2. 加入NaBr和TEMPO，0℃下20分钟内滴加三氯异氰尿酸；
3. 升温至室温搅拌过夜；
4. 加入2-丙醇搅拌30分钟；
5. 硅藻土过滤，滤液减压浓缩；
6. 浓缩物用饱和Na2CO3水溶液处理，水相EtOAc洗涤后6N HCl酸化，再EtOAc萃取；
7. 合并有机层Na2SO4干燥，减压除溶剂得产物。
收率：92%
产物确认：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 4.20（br，1H），4.12（d，1H），4.02（d，1H），3.84（m，1H），3.62（m，1H），3.04（m，2H），1.44（s，9H）；质谱（MS）m/z 232（M+H+）
参考文献： [1] Patent: WO2008/124575, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 112; 114 [2] Patent: US2010/184805, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31 [3] Patent: WO2007/70201, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 176-177 [4] Patent: US2010/317697, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [5] Patent: WO2008/124582, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 96-98