7533-40-6 L-亮氨醇

WGK Germany:3，F:2-10，海关编码:29221990，存储类别:10 - 可燃性液体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

有机合成原料

有机合成

路线1：以L-亮氨酸甲酯盐酸盐为原料合成(S)-2-氨基-4-甲基戊-1-醇

• 原料：L-亮氨酸甲酯盐酸盐（254g，1.4mol）、NaHCO3（118g，1.4mol，1.0当量）、NaBH4（159g，4.2mol，3.0当量）、EtOH、水、EtOAc、1N NaOH溶液、MgSO4
• 步骤：
  1. 在5°C条件下，向含有L-亮氨酸甲酯盐酸盐、NaHCO3和水的EtOH混合物中，分批加入NaBH4（约70分钟），保持反应温度不超过15°C；
  2. 移除冰浴，将反应混合物加热至回流温度并保持过夜；
  3. 冷却至室温后过滤浆液，用EtOH洗涤固体；
  4. 合并滤液减压浓缩至约950mL，残余物用EtOAc稀释，随后用1N NaOH溶液萃取；
  5. 水层用EtOAc反萃取，合并有机相用MgSO4干燥，减压浓缩得到产物。
• 产物：浅黄色油状物(S)-1-（羟甲基）-3-甲基丁胺
• 收率：65%（112g）
• 表征：1H NMR（CDCl3）δ 0.88-0.93（m，6H），1.17（t，J = 7.7Hz，2H），1.68-1.80（m，2H），1.82（br s，2H），2.86-2.91（m，1H），3.22（dd，J = 10.7,8.1 Hz，1H），3.56（dd，J = 10.3,3.6 Hz，1H）
• 参考文献：