909342-65-0 3,6-二乙炔基咔唑

常温运输。危险性质：否。海关编码:2933.99.8290

有机中间体；用于化学合成。

化学合成

路线1：3,6-二溴咔唑经三甲基甲硅烷基乙炔基化及脱保护制备

• 原料：3,6-二溴咔唑（1.0g，3.07mmol）、三甲基甲硅烷基乙炔（2mL）、三乙胺（40mL，新鲜蒸馏干燥）、[(PPh3)2PdCl2]（100mg，0.14mmol）、三苯膦（20mg，0.07mmol）、CuI（20mg，0.1mmol）
• 步骤：
  1. 在火焰干燥的100mL圆底Schlenk烧瓶中，将3,6-二溴咔唑和三甲基甲硅烷基乙炔溶于新鲜蒸馏的干燥三乙胺中；
  2. 加入[(PPh3)2PdCl2]、三苯膦和CuI的混合物，在氮气气氛下搅拌回流12小时；
  3. 除去挥发性溶剂后，用100mL二氯甲烷萃取产物；
  4. 减压除去溶剂，得到灰白色固体状的3,6-双[三甲基甲硅烷基乙炔基]咔唑；
  5. 3,6-双[三甲基甲硅烷基乙炔基]咔唑脱去三甲基硅基后得到3,6-二乙炔基咔唑。
• 收率：3,6-双[三甲基甲硅烷基乙炔基]咔唑产率为98%。
• 表征数据：
  • 分子式：C22H25NSi2
  • 元素分析：理论值C,73.48;H,7.01;N,3.89；实测值C,73.38;H,7.15;N,3.58
  • 1HNMR(CDCl3,400MHz):δ8.96(s,NH),8.18(s,2H),7.55(d,2H,J=8.4Hz),7.34(d,2H,J=8.0Hz),0.32(s,18H)
  • IR(KBr):ν2138.8cm-1（乙炔基特征峰）