89640-55-1 3-碘-4-甲氧基吡啶

运输信息：冰袋运输。危险描述：WGK Germany:3；危险等级:IRRITANT；海关编码:2933399990；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口

化学合成

化学合成

路线1：以4-甲氧基吡啶为原料合成3-碘-4-甲氧基吡啶

• 步骤：在0℃下，向搅拌的2,2,6,6-四甲基哌啶（0.25 mL，1.5 mmol）的四氢呋喃（THF，2-3 mL）溶液中依次加入正丁基锂（约1.6 M的己烷溶液，1.5 mmol）；5分钟后，加入ZnCl2TMEDA复合物（0.13 g，0.50 mmol）；将反应混合物在0℃下继续搅拌15分钟，然后在0-10℃下加入4-甲氧基吡啶（1.0 mmol）；反应混合物在室温下搅拌2小时后，加入碘（I2，0.38 g，1.5 mmol）的THF（4 mL）溶液；混合物搅拌过夜后，加入饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3）水溶液（4 mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（AcOEt，320 mL）萃取；合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩；最后，通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱液在产品说明书中给出），得到目标产物3-碘-4-甲氧基吡啶。
• 条件：惰性气氛；反应温度涉及0℃、0-10℃、室温；反应时间涉及5分钟、15分钟、2小时、过夜。
• 收率：89%
• 参考文献： [1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 17, p. 2196 - 2205 [2] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 37, p. 8373 - 8380 [3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4590 - 4594 [4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 85, p. 12859 - 12862 [5] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 24, p. 7944 - 7960