747412-49-3 5-[2,4-二羟基-5-异丙基苯基]-N-乙基-4-[4-(4-吗啉基甲基)苯基]-3-异恶唑甲酰胺

中文名称: 5-[2,4-二羟基-5-异丙基苯基]-N-乙基-4-[4-(4-吗啉基甲基)苯基]-3-异恶唑甲酰胺
英文名称: Luminespib
CAS号
分子式: C₂₆H₃₁N₃O₅
分子量: 465.54
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-[2,4-二羟基-5-异丙基苯基]-N-乙基-4-[4-(4-吗啉基甲基)苯基]-3-异恶唑甲酰胺
英文名: Luminespib
CAS号: 747412-49-3
分子式: C26H31N3O5
分子量: 465.54
中文别名: 化合物Luminespib; 5-[2,4-二羟基-5-(1-甲基乙基)苯基]-N-乙基-4-[4-(4-吗啉甲基)苯基]-3-异噁唑羧酰胺; NVP-AUY922; 5-(2,4-二羟基-5-异丙基苯基)-N-乙基-4-(4-(吗啉代甲基)苯基)异恶唑-3-甲酰胺
英文别名: VER-52296; NVP-AUY-922; 5-(2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)-4-(4-morpholin-4-ylmethylphenyl)isoxazole-3-carboxylic acid ethylamide; 5-[2,4-dihydroxy-5-(propan-2-yl)phenyl]-N-ethyl-4-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide; 5-(2,4-Dihydroxy-5-isopropylphenyl)-N-ethyl-4-[4-(4-morpholinylmethyl)phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide; 5-[2,4-Dihydroxy-5-isopropylphenyl]-N-ethyl-4-[4-(4-morpholinylmethyl)phenyl]-3-isoxazolecarboxamide; NVP-AUY922; AUY 922; AUY922; VER 52296

物化属性

LogP: 3.36
储存条件: -20°C
外观: 白色至淡黄色固体
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.597
拓扑极性表面积: 108.06 Å²
水溶解性: 0.00773 mg/ml ; 0.0000166 mol/l
沸点: 640.1±55.0 °C (760 mmHg)
熔点: 180-184 °C
稳定性: 自购买之日起 1 年内保持稳定。DMSO 中的溶液可在 -20°C 下保存长达 2 个月。
蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 8.47±0.48 (Predicted)
闪点: 340.9±31.5 °C

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany 3；海关编码2934999090；存储类别11 - 可燃固体；危险性质：否

生产及用途

用途与制备

是有效的HSP90抑制剂，对HSP90α/β的IC50为13 nM/21 nM，对HSP90家族成员GRP94和TRAP-1具有稍弱的作用，与任何HSP90配体均可紧密结合，处于Phase 2阶段；体外研究时抑制多种人类肿瘤细胞系的增殖，GI50平均值为9 nM，作用于胃癌细胞IC50值为2到40 nM，作用于BEAS-2B细胞IC50为28.49 nM，不影响HSP90的表达但提高HSP70的表达，增强HSP70与HSP90的结合能力，造成p23与HSP复合体的分离，能使HSP70结合到HSP90复合体，引起酪氨酸激酶受体如VEGFR1、2、3和PDGFR-ɑ的表达下降，Akt和p-Akt也下降，作用于NCI-N87细胞引起HER2表达下降，提高HSP90与目标蛋白的结合力然后通过蛋白酶使蛋白降解，改变多条信号通路而影响细胞生长，使用蛋白酶抑制剂MG132可恢复由于使用该物质而降低的胸核苷酸合酶的重新表达，提高cleaved caspase-3的表达及导致HSC-2细胞凋亡；体内研究时可引起强的抗癌反应，抑制HSC-2移植瘤模型中p-Akt和VEGF的表达，在12种实验肿瘤中观察到5种肿瘤衰退，体重降低<5%且与HSP90相关的生物标签明显改变，在BT474中ERBB2完全缺失、ERα耗尽且CDK4和磷酸化ERK1/2降低。

生命科学;医药

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