69876-37-5 Cbz-L-色氨酸苄酯

路线1：Cbz-L-色氨酸苄酯的合成

• 步骤：在搅拌的(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸（2.45 g, 7.2 mmol）于10 mL无水二氯甲烷中的悬浮液中，加入4-二甲氨基吡啶（DMAP, 88 mg, 0.72 mmol）和苄醇（1.28 g, 11.8 mmol）；在0℃下缓慢加入N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC, 1.48 g, 7.2 mmol）的5 mL二氯甲烷溶液；将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜；过滤除去白色沉淀，减压蒸馏去除溶剂，得到无色油状产物。
• 条件：以二氯甲烷为溶剂，DCC为缩合剂，DMAP为催化剂，反应温度从0℃缓慢升至室温，反应时间过夜。
• 产率：98%。
• 产物表征：旋光度[α]D20 = +50（c = 1.0, CHCl3, 365 nm）；薄层色谱Rf = 0.29（乙酸乙酯:己烷 = 1:2）；1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 8.26（br, 1H）, 7.56（d, J = 8.0 Hz, 1H）, 7.41-7.33（m, 9H）, 7.26-7.20（m, 3H）, 7.12（t, J = 8.0 Hz, 1H）, 6.76（d, J = 2.0 Hz, 1H）, 5.47（d, J = 8.0 Hz, 1H）, 5.18-5.10（m, 4H）, 4.82（q, J = 8.0 Hz, 1H）, 3.34（d, J = 5.1 Hz, 2H）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ: 171.8, 155.8, 136.1, 136.0, 135.1, 128.5, 128.4, 128.3, 128.0, 127.5, 127.4, 126.9, 122.9, 122.0, 119.5, 118.5, 111.2, 109.4, 67.1, 66.8, 54.6, 27.8；傅里叶变换红外光谱（FTIR, 纯样）吸收峰位于3395, 3343, 1742, 1458, 1377, 721 cm-1；高分辨质谱（HRMS, ESI）计算值C20H20O4N2 [M + H]+为429.1814，实测值为429.1821。
• 参考文献：Patent: US2011/269972, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20