69304-45-6 3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷

WGK Germany:3

合成路线 1（1. 合成：69304-45-6）

• 产率：94%
• 合成条件：With pyridine In dichloromethane; water; toluene
• 实验步骤：（1）将3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基） - 腺苷腺苷（4.61g，17.3mmol）与无水吡啶进行共沸蒸馏。 向残余物中加入无水吡啶（43mL）和1,1,3,3-四异丙基-1,3-二氯二硅氧烷（5.70mL，1.72mmol）。 将得到的混合物在室温下搅拌5小时。 然后，向混合物中加入二氯甲烷（30mL）和吡啶与水的混合物（1：1，体积/体积，20mL）。 将有机层用二氯甲烷（30mL×3）萃取三次。 合并萃取液，减压下除去溶剂。 向残余物中加入甲苯，并将所得溶液进行共沸蒸馏，以除去吡啶。 将残余溶液置于硅胶柱上，用0.5％吡啶 - 甲醇/二氯甲烷（1/50）洗脱，得到标题化合物（8.30g，94％）。
• 参考文献： [1] Chemistry Letters, 1982, p. 15 - 18 [2] Patent: EP617046, 1994, A1 [3] Patent: EP624372, 1994, A2 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 17, p. 4227 - 4230 [5] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 1, p. 55 - 58 [6] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 2, p. 603 - 611 [7] Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 3, p. 217 - 224 [8] Journal of the American Chemical Society, 1981, vol. 103, # 4, p. 932 - 933 [9] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7349 - 7369 [10] Carbohydrate Research, 1991, vol. 216, # 1, p. 257 - 269 [11] Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9059 - 9068 [12] Journal of the American Chemical Society, 1983, vol. 105, # 12, p. 4059 - 4065 [13] Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1911 - 1920 [14] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 13, p. 4994 - 5002 [15] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol. 56, # 4, p. 423 - 432 [16] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 156 - 166 [17] Bulletin of the Polish Academy of Sciences, Chemistry, 1984, vol. 32, # 11-12, p. 433 - 451 [18] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 25, p. 7108 - 7113 [19] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 3-4, p. 573 - 592 [20] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2005, vol. 24, # 5-7, p. 513 - 518 [21] Patent: WO2012/75140, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 149-151