87173-80-6 (±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸

中文名称: (±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸
英文名称: (±)5,6-Epoxyeicosa-8Z,11Z,14Z-trienoic acid
CAS号
分子式: C₂₀H₃₂O₃
分子量: 320.47
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸
英文名: (±)5,6-Epoxyeicosa-8Z,11Z,14Z-trienoic acid
CAS号: 87173-80-6
分子式: C20H32O3
分子量: 320.47
中文别名: (±)5(6)-EET
英文别名: 4-[(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z)-Tetradeca-2,5,8-trien-1-yl]oxiran-2-yl]butanoic acid; 2-Oxiranebutanoic acid, 3-(2Z,5Z,8Z)-2,5,8-tetradecatrien-1-yl-, (2R,3S)-rel; 5,6-EET; (+/-)-CIS-5,6-EPOXY-8(Z),11(Z),14(Z)-EICOSATRIENOIC ACID; (+/-)-5(6)-EPETRE; 5(6)-EPETRE; (+/-)5,6-EET; (+/-)5(6)-EPOXY-8Z,11Z,14Z-EICOSATRIENOIC ACID; (2S,3R)-3β-[(2Z,5Z,8Z)-2,5,8-Tetradecatrienyl]oxirane-2β-butyric acid

物化属性

LogP: 6.36
PSA: 49.83
储存条件: -20°C，密闭，干燥
外观: 无色至浅黄色液体
密度: 1.0±0.1 g/cm³ (20 °C)
折射率: 1.501
沸点: 456.7±25.0 °C (760 mmHg)
溶解度: DMF：50 mg/ml；DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml；PBS pH 7.2：1 mg/ml
蒸汽压: 0.0±2.4 mmHg (25 °C)
闪点: 152.4±16.7 °C

生产及用途

用途与制备

(±)-顺式-5,6-环氧-8(Z),11(Z),14(Z)-二十碳三烯酸是通过细胞色素P450酶从花生四烯酸生物合成的对映体的完全外消旋形式；在神经内分泌细胞中与钙的动员和激素分泌有关；是T型电压门控钙通道(Cav3)的抑制剂，可抑制同工型Cav3.1、Cav3.2(IC50=0.54μM)和Cav3.3，并在3μM浓度下通过Cav3.2阻断降低小鼠肠系膜动脉中硝苯地平耐药苯肾上腺素诱导的血管收缩；是COX-1和COX-2的底物；当使用浓度为50μM时，以游离酸和内酯的混合物形式提供。

医药

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