化学合成
化学合成
路线1：以1-甲基-4-硝基-1H-吲哚为原料合成4-氨基-N-甲基吲哚
- 步骤：将还原铁粉（3.36g，60mmol）分批加入含有1-甲基-4-硝基-1H-吲哚（40mmol）、浓盐酸（5mL）和乙醇（100mL）的沸腾混合物中；将所得悬浮液回流1小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测；反应完成后，用氨水中和反应混合物，过滤以除去铁残余物，并用乙醇（30mL）洗涤；将滤液蒸发浓缩，然后用乙酸乙酯（100mL）稀释；有机相依次用盐水（25mL）和水（2×50mL）洗涤，用硫酸镁干燥，蒸发溶剂后得到产物。
- 产物性质：灰色固体，熔点95-96°C。
- 产率：85%。
- 表征数据：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.02（t，1H，J=7.8Hz，H-6），6.86（d，1H，J=3.3Hz，H-2），6.74（d，1H，J=8.7Hz，H-5），6.33（d，1H，J=8.7Hz，H-7），6.32（d，1H，J=3.3Hz，H-3），3.82（br s，2H，NH2-4），3.61（s，3H，CH3-1）；元素分析计算值（C9H10N2）：C，73.94；H，6.89；N，19.16；实测值：C，73.80；H，6.80；N，19.30%。
- 参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol.47, #4, p.871-887
[2] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #13, p.1324-1325
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #9, p.3417-3427
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol.36, #8, p.1104-1107
[5] Patent: US2009/227575, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 17
