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84-59-3 2,6-二溴萘-1,5-二醇
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84-59-3 2,6-二溴萘-1,5-二醇
84-59-3 2,6-二溴萘-1,5-二醇
中文名称
2,6-二溴萘-1,5-二醇
英文名称
2,6-Dibromonaphthalene-1,5-diol
CAS号
84-59-3
分子式
C
10
H
6
Br
2
O
2
分子量
317.96
类别
醇酚醚及环氧化物
更新日期
2026-05-15
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2,6-二溴萘-1,5-二醇
英文名
2,6-Dibromonaphthalene-1,5-diol
CAS号
84-59-3
分子式
C10H6Br2O2
分子量
317.96
中文别名
2,6-二溴萘-1,5-二醇
英文别名
2,6-dibromonaphthalene-1,5-diol; MFCD00021473; EINECS 201-543-8
物化属性
外观与性状
针状结晶
形态
粉末晶体
颜色
淡黄色至琥珀色至深绿色
临界压力
未确定
临界温度
未确定
储存条件/存储条件
安全信息
安全说明
运输信息:冰袋运输。危险描述:危险性质:否。海关编码:2908.19.6000
生产及用途
用途与制备
化学合成
化学合成
路线1:以1,5-二羟基萘为原料,溴为溴化剂
步骤
:在氮气氛下,将1,5-二羟基萘(5.0g,31mmol)和少量碘溶解在乙酸(150ml)中;加热至80℃,滴加溴(3.2ml,62.4mmol),回流反应12小时;冷却至室温后加入纯水(50ml),过滤收集沉淀,用水冲洗并减压干燥,得到白色固体产物。
条件
:Stage #1: 80℃、惰性气氛;Stage #2: 溴/乙酸、回流12小时。
收率
:83%。
产物表征
:1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ5.99(s,2H,OH),7.39(d,2H,J=9.4Hz,ArH),7.70(d,2H,J=9.4Hz,ArH);EIMS(70 eV)m/z=318(M+)。
参考文献
:[1] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #15, p.8234-8241;[2] Patent: US2011/224445, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19;[3] Patent: WO2013/149001, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00139;[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #40, p.3854-3858;[5] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2014, vol.15, #12, p.3558-3567;[6] Organic Letters, 2018, vol.20, #21, p.6632-6635;[7] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol.49, #5, p.1119-1128;[8] Dalton Transactions, 2014, vol.43, #48, p.18017-18024;[9] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol.39, #1, p.321-345;[10] Journal of the Chemical Society, 1942, p.236,239;[11] Journal of the American Chemical Society, 1930, vol.52, p.4872,4878;[12] Tetrahedron Letters, 1998, vol.39, #19, p.3051-3054;[13] Journal of Materials Chemistry C, 2013, vol.1, #10, p.1959-1969;[14] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol.2, #43, p.9258-9264
避光,密闭保存。
密度
2.081g/cm3
折射率
1.766
比旋光度
未确定
沸点
397.4ºC at 760 mmHg
油水(辛醇/水)分配系数的对数值
未确定
溶解度/溶解性
于乙醚,微溶于氯仿,不溶于四氯化碳
熔点
熔点 300 ℃ 以上( 224 ℃ 开始分解)
燃烧热
未确定
爆炸上限(%,V/V)
未确定
爆炸下限
未确定
相对蒸汽密度(空气=1)
未确定
精确质量
315.87300
自燃点或引燃温度
未确定
蒸气压/蒸汽压
未确定
酸度系数(pKa)
6.19±0.50(Predicted)
闪点
194.2ºC
饱和蒸气压
未确定
化学性质
淡黄色至黄绿色针状结晶性固体,对光敏感。在200℃时色变深。溶于乙醚,微溶于氯仿、不溶于四氯化碳。熔点 224℃(dec.)。
LogP
3.77600
PSA
40.46000
分子结构
1、 摩尔折射率:63.232、 摩尔体积(m3/mol):152.73、 等张比容(90.2K):442.14、 表面张力(dyne/cm):70.15、 极化率(10-24cm3):25.06
外观性质
淡黄色至黄绿色针状结晶性固体,对光敏感,颜色也可能呈现琥珀色至深绿色。
路线2:以1,5-二羟基萘为原料,N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)为溴化剂
步骤
:在氮气保护下,将1,5-二羟基萘(115.2g)悬浮于乙腈(800mL)中;缓慢滴加NBS的DMF溶液(400mL含NBS 254g),室温搅拌并通过GC-MS监测反应进程;反应完成后加水淬灭,过滤收集沉淀并大量水洗,得到产物。
收率
:80%。
产物表征
:质谱(ESI)分析结果:计算值(C10H6Br2O2)为317.9614,实测值为317.9。
参考文献
:[1] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #15, p.8234-8241;[2] Patent: US2011/224445, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19;[3] Patent: WO2013/149001, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00139;[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #40, p.3854-3858;[5] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2014, vol.15, #12, p.3558-3567
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