化学合成
化学合成
路线1：以1,5-二羟基萘为原料，溴为溴化剂
- 步骤：在氮气氛下，将1,5-二羟基萘（5.0g，31mmol）和少量碘溶解在乙酸（150ml）中；加热至80℃，滴加溴（3.2ml，62.4mmol），回流反应12小时；冷却至室温后加入纯水（50ml），过滤收集沉淀，用水冲洗并减压干燥，得到白色固体产物。
- 条件：Stage #1: 80℃、惰性气氛；Stage #2: 溴/乙酸、回流12小时。
- 收率：83%。
- 产物表征：1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ5.99（s，2H，OH），7.39（d，2H，J=9.4Hz，ArH），7.70（d，2H，J=9.4Hz，ArH）；EIMS（70 eV）m/z=318（M+）。
- 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #15, p.8234-8241；[2] Patent: US2011/224445, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19；[3] Patent: WO2013/149001, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00139；[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #40, p.3854-3858；[5] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2014, vol.15, #12, p.3558-3567；[6] Organic Letters, 2018, vol.20, #21, p.6632-6635；[7] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol.49, #5, p.1119-1128；[8] Dalton Transactions, 2014, vol.43, #48, p.18017-18024；[9] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol.39, #1, p.321-345；[10] Journal of the Chemical Society, 1942, p.236,239；[11] Journal of the American Chemical Society, 1930, vol.52, p.4872,4878；[12] Tetrahedron Letters, 1998, vol.39, #19, p.3051-3054；[13] Journal of Materials Chemistry C, 2013, vol.1, #10, p.1959-1969；[14] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol.2, #43, p.9258-9264
路线2：以1,5-二羟基萘为原料，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）为溴化剂
- 步骤：在氮气保护下，将1,5-二羟基萘（115.2g）悬浮于乙腈（800mL）中；缓慢滴加NBS的DMF溶液（400mL含NBS 254g），室温搅拌并通过GC-MS监测反应进程；反应完成后加水淬灭，过滤收集沉淀并大量水洗，得到产物。
- 收率：80%。
- 产物表征：质谱（ESI）分析结果：计算值（C10H6Br2O2）为317.9614，实测值为317.9。
- 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #15, p.8234-8241；[2] Patent: US2011/224445, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19；[3] Patent: WO2013/149001, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00139；[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #40, p.3854-3858；[5] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2014, vol.15, #12, p.3558-3567
