833-47-6 5-(3-硝基苯基)[1,3,4]噻二唑-2-胺

名称和标识

中文名: 5-(3-硝基苯基)[1,3,4]噻二唑-2-胺
英文名: 5-(3-Nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
CAS号: 833-47-6
分子式: C8H6N4O2S
分子量: 222.22
中文别名: 5-(3-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺; 2-氨基-5-(3-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑
英文别名: 2-amino-5-(m-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole; 2-Amino-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole; 5-(3-Nitro-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine; 5-(3-NITROPHENYL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-AMINE; 3-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)nitrobenzene; 1,3,4-Thiadiazol-2-amine, 5-(3-nitrophenyl)-

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险等级：刺激性（IRRITANT）。海关编码：2934999090。危险性质：否

用途与制备

化学合成

路线1：席夫碱环化法

步骤：将席夫碱中间体溶于1,4-二恶烷中，加入碘和碳酸钾，于80℃下回流4小时进行环化反应；反应完成后冷却至室温，加入5%硫代硫酸钠溶液（20ml），用乙酸乙酯萃取有机化合物，收集上层并蒸发得到固体产物。
条件：溶剂为1,4-二恶烷，反应温度80℃，反应时间4小时，通过TLC监测反应完成。
收率：79%
参考文献： [1] Monatshefte fur Chemie, 2013, vol. 144, # 5, p. 681 - 686 [2] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 78, p. 201 - 209 [3] Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 187,196 [4] Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 509 - 513 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 11, p. 3315 - 3320 [6] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 5, p. 843 - 851 [7] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 6, p. 1193 - 1203 [8] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 3, p. 1872 - 1879 [9] Catalysis Letters, 2018, vol. 148, # 11, p. 3486 - 3491

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