用于化学合成;作为脱氧核糖核苷,用于寡核苷酸的合成。
化学合成; 寡核苷酸合成
路线1:5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-尿苷的合成
- 原料:5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷(27.88 g,51.0 mmol)、无水四氢呋喃(340 mL)、无水吡啶(16.2 mL,0.20 mol)、硝酸银(9.53 g,56.1 mmol)、叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMS-Cl)(8.46 g,56.1 mmol)
- 步骤:将5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷溶解于无水四氢呋喃中,搅拌下依次加入无水吡啶和硝酸银,继续搅拌15分钟;待硝酸银几乎完全溶解后,迅速加入叔丁基二甲基氯硅烷,将所得浑浊乳液于室温下搅拌反应12小时;反应完成后,将混合物过滤至5%碳酸氢钠溶液中,浓缩至约200 mL,用乙酸乙酯稀释后,依次用饱和碳酸氢钠溶液萃取三次;有机层经无水硫酸镁干燥后浓缩至干,通过柱色谱法(洗脱剂:叔丁基甲基醚/己烷,0.50%)纯化得到目标产物
- 收率:65%(21.92 g)
- 产物表征:1H NMR(400 MHz,DMSO-d6);质谱(计算值:546.20;实测值:569.32 [M+Na]+)
- 参考文献:
[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 18, p. 4710 - 4713
[2] Nature Chemistry, 2013, vol. 5, # 9, p. 790 - 795
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 20, p. 2575 - 2578