79617-27-9 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸甲酯盐酸盐

危险性质：否

合成路线 1

产率：4.15 g（两步总收率98%） 合成条件：at 0℃; Reflux 实验步骤：将(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸（5.4g，24.6mmol）和6N HCl（60mL）的混合物回流5小时，冷却至环境温度后，将反应混合物用乙醚（3×70mL）萃取以除去苯甲酸。将水层在减压下蒸发至干，并将残余物在高真空下进一步干燥过夜，得到粗制的allo-L-苏氨酸。将MeOH（25mL）冷却至0℃，滴加亚硫酰氯（1.80mL，25.2mmol）。向得到的HCl甲醇溶液中加入粗制的allo-L-苏氨酸，并将反应混合物在回流下加热1小时。真空除去溶剂，加入另一批HCl甲醇溶液（以相同方式制备），然后将反应混合物加热回流1小时。真空除去溶剂，得到allo-L-苏氨酸甲酯盐酸盐（4.15g），为红色固体。 产物鉴定：1H NMR（300MHz，CD3OD）：δ1.27（d，J = 6.6Hz，3H），4.03（d，J = 3.3Hz，1H），4.27-4.33（m，1H）; 13C NMR（75MHz，CD3OD）：δ17.13,58.17,65.11,167.62; MS（ESI，阳性）：m/z 134 [M + H]+。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 5, p. 1536 - 1547
• [2] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 1531,1544
• [3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 21, p. 7364 - 7375
• [4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 26, p. 10046 - 10057
• [5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 18, p. 6017 - 6021
• [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 2, p. 852 - 860
• [7] Journal of Natural Products, 2013, vol. 76, # 7, p. 1388 - 1391