78553-51-2 N-Cbz-L-烯丙基甘氨酸

名称和标识

中文名: N-Cbz-L-烯丙基甘氨酸
英文名: (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid
CAS号: 78553-51-2
分子式: C13H15NO4
分子量: 249.26
中文别名: N-CBZ-L-烯丙基甘氨酸; CBZ-ALPHA-ALLYL-L-GLY; CBZ-S-烯丙基甘氨酸; CBZ-L-烯丙基甘氨酸; (2S)-2-[[(苯甲氧基)羰基]氨基]-4-戊烯酸; (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)戊-4-烯酸
英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid; N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-ALPHA-ALLYL-GLYCINE; Z-ALGLY-OH; CBZ-(S)-2-AMINO-4-PENTENOIC ACID; (S)-2-CBZ-AMINO-4-PENTENOIC ACID; L-CBZ-ALLYLGLYCINE

安全说明

危险性质：否

用途与制备

化学合成；作为甘氨酸衍生物用于化学合成领域

化学合成

路线1：

反应物：(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸（2.0 g）、三乙胺（4.3 g）、水（2.0 mL）、N-（苯甲氧羰氧基）琥珀酰亚胺（9.1 g）、二恶烷（80 mL）
步骤：将(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸悬浮于二恶烷中，依次加入三乙胺、水和N-（苯甲氧羰氧基）琥珀酰亚胺；室温搅拌过夜后真空浓缩；用饱和NaHCO3溶液稀释，乙醚萃取；碱性水层用2N HCl酸化至pH 2，EtOAc萃取；合并EtOAc层，盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤蒸发溶剂；从甲苯中浓缩得产物
条件：室温反应
收率：定量收率（4.41 g）
产物表征：1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ 2.31-2.50（m, 2H）, 4.00-4.06（m, 1H）, 5.03（s, 2H）, 5.05-5.12（m, 2H）, 5.71-5.84（m, 1H）, 7.35（m, 5H）, 7.53（d, 1H）, 12.57（bs, 1H）；质谱（APCI）m/z = 250（[M+H]+）；LC/MS保留时间2.30分钟
参考文献：[1] Patent: WO2004/80983, 2004, A1. Location in patent: Page 47；[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 30, p. 6275 - 6284；[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 2, p. 239 - 242；[4] Patent: WO2011/15241, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 187; 398；[5] Patent: US2012/270881, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 116

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