2-溴-6-(溴甲基)苯甲酸甲酯可作为医药中间体用于合成其他具有一定活性的化合物;例如与4-甲氧基-3-[2-(4-甲基-哌啶-1-基)-乙氧基]-苯胺盐酸盐在无水DMF中经微波加热反应,可得到用于治疗CNS和其他疾病的药理学活性新化合物。
医药
路线1:两步合成法
- 步骤1:2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯的制备
- 将化合物9(40g,186mmol)溶于氯化亚砜(54.3ml,744mmol)中,加热至约80℃反应约3小时;将MeOH(200ml)滴加到冰浴中的反应液中,再于约80℃搅拌约30分钟;反应液经乙酸乙酯稀释后,用饱和NaHCO₃、水、饱和NaCl洗涤,有机层干燥、过滤、浓缩得产物。
- 步骤2:2-溴-6-(溴甲基)苯甲酸甲酯的制备
- 将2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯(2.50g,9.05mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(1.93g,10.86mmol)和偶氮二异丁腈(0.669g,4.07mmol)在四氯化碳(20mL)中回流搅拌过夜;反应液真空浓缩后,残余物经硅胶柱层析(PE/EtOAc=200:1,v/v)纯化,得到白色固体产物,产率50%。